 |
|
Функциональные группы органических соединений
Лекция 12. Галогеналканы
Общая формула. Изомерия. Номенклатура. Способы получения из алканов, алкенов, спиртов. Характеристика связей углерод-галоген. Реакции нуклеофильного замещения для галогеналканов (образование спиртов, простых эфиров, нитрилов, аминов). Механизм нуклеофильного замещения SN1 и SN2. Факторы, влияющие на ход нуклеофильного замещения: строение галогеналкана, характер уходящей группы, сила нуклеофила, природа растворителя. Стереохимия реакций нуклеофильного замещения. Реакция отщепления. a-, b-, g-элиминирование, условия и направление реакции. Механизм Е1 и Е2. Конкуренция реакций отщепления и замещения. Восстановление галогеналканов и реакции с металлами (Li, Mg).
Большинство органических соединений может быть синтезировано путем введения в молекулу углеводородов функциональных групп. Другими словами, углеводороды являются исходным сырьём для синтеза функциональных соединений.
Функциональная группа включает в себя атом или группу атомов, обладающих определёнными химическими свойствами.
Наиболее распространенные функциональные группы органических соединений приведены в табл. 12.1.
Таблица 12.1
Функциональные группы органических соединений
| Группа | Структурная формула | Класс |
| Галоид– (фтор, хлор бром, йод) | ‑F, ‑Cl, ‑Br, ‑I | Галогенпроизводные углеводородов |
| Гидрокси- | ‑ОН | Спирты |
| Эфирная | 
| Простые эфиры |
| Перокси- | −О−О− | Пероксидные соединения |
| Кето- | 
| Кетоны |
| Альдегидная | 
| Альдегиды |
| Карбоксильная | 
| Карбоновые кислоты |
| Амино- | 
| Амины |
| Нитро- | 
| Нитросоединения |
| Азо- | 
| Азосоединения |
| Нитрозо- | 
| Нитрозосоединения |
| Диазо- | 
| Диазосоединения |
Галогеналканами называют производные алканов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены атомами галогенов: фтора, хлора, брома, йода.
ИЗОМЕРИЯ
Изомерия галогенпроизводных углеводородов зависит от строения углеводородного скелета и положения атома галогена в цепи. Из пропана может быть получено два изомерных галоидных соединения:
Два изомерных бутана дают четыре изомерных моногалоидных соединения:
Таким образом, число изомерных однозамещённых галогенпроизводных гораздо больше числа изомерных углеводородов.
Номенклатура
Название моногалогеналканов производят от названия соответствующего одновалентного радикала с прибавлением слов «хлористый», «бромистый» и т.д. или с добавлением окончания «хлорид», «бромид» и т.д.
СН3Сl – хлористый метил (метилхлорид)
СН3СН2I – йодистый этил (этилиодид)
По номенклатуре ИЮПАК названия строятся следующим образом.
На первом месте ставится название галогена и цифра, обозначающая, при каком атоме углерода от начала цепи он находится.
Галоидные соединения называются первичными, вторичными и третичными в зависимости от того, с каким атомом углерода связан атом галогена.
Методы получения
Среди многочисленных методов получения галогеналканов можно выделить следующие: галогенирование алканов (см. химические свойства алканов), присоединение галогеноводородных кислот к алкенам (см. химические свойства алкенов) и замещение гидроксильной группы в спиртах на галоген:
