Строение циклопарафинов.
Свойства и устойчивость циклоалканов во многом определяются размерами цикла. Так, наибольшую химическую стойкость в ряду этих соединений проявляют пяти – и шестичленные циклы. В то же время циклопропан и в меньшей степени циклобутан – вещества неустойчивые.
22о 104о 60о
Схема образования s-связей в циклопропане s-Связи и состояние атомов углерода в циклоалканах и в алканах различны. Например, перекрывание электронных орбиталей в циклопропане происходит не по оси С – С, а в области, несколько сдвинутой наружу за счет их взаимного отталкивания. При этом напряжение связей уменьшается (угол между связями С – С увеличивается от 60 до 104о), однако связи приобретают частично непредельный характер вследствие расположения максимальной электронной плотности за пределами линии связи С – С, что напоминает p-связи в алкенах (смотри рисунок выше). Такие связи получили название «банановых». В циклобутане s-связи тоже изогнуты относительно оси С – С, но это отклонение гораздо меньше. Изомерия циклопарафинов. А) Изомерия углеродного скелета. H2C – CH – CH3 CH3 – HC – CH – CH3 H2C CH2 H2C – CH2 CH2 метилциклопентан диметилциклобутан Б) Изомерия органических соединений разных классов. СН2 СH2
СН2 = CH – CH2 – CH3 CH2 CH2 циклобутан бутен 1 Циклобутан относится к классу циклоалканы, а бутен 1 к классу алкенов. Физические свойства циклопарафинов. По физическим свойствам циклоалканы мало отличаются от соответствующих алканов. Первые два члена гомологического ряда циклоалканов (циклопропан, циклобутан) – газы; соединения с числом углеродных атомов от 5 до 10 – жидкости, высшие циклоалканы – твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем алканов с тем же числом углеродных атомов. Как и предельные углеводороды, циклоалканы нерастворимы в воде. ©2015 arhivinfo.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.
|