Получение по методу Штреккера-ЗелинскогоСтр 1 из 3Следующая ⇒
АМИНОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, БЕЛКИ Схема лекции. 1. Аминокислоты 1.1. Классификация, номенклатура, изомерия. 1.2. Способы получения 1.3. Химические свойства 1.4. Оптическая изомерия 2. Белки 2.1 Классификация 2.2. Пептидная связь АМИНОКИСЛОТЫ Определение: Органические соединения, содержащие в молекуле карбоксильную и аминогруппы, называются аминокислотами. Из остатков аминокислот построены белки – основной материал, из которого состоят объекты живой природы. Поэтому аминокислоты имеют огромное значение.
Классификация, номенклатура, изомерия. 26 α-аминокислот, из которых построены белки, имеют собственные названия. Например: глицин, аланин, валин, серин и т.д. Рациональная номенклатура строится по тривиальному названию карбоновой кислоты в префиксе ставится «амино» и буквой греческого алфавита обозначается положение аминогруппы. По систематической номенклатуре локантом обозначается положение аминогруппы. Карбоксильная группа всегда занимает первое положение. Название строится по углеводороду с добавкой префикса «амино» и суффиксов «овая» или «диовая». Гомологический ряд одноосновных аминокислот начинается с аминомуравьиной или неполного амида угольной кислоты. Затем идет глицин или аминоуксусная, Эти две кислоты не имеют структурных изомеров. Изомерия аминокислот связана с положением аминогруппы и строением углеродного скелета. Поэтому у следующей карбоновой кислоты – пропионовой – молгут быть два изомера, различающихся положением аминогруппы: α-амино пропионовая и β- аминопропионовая кислота. Кислота с четырьмя углеродными атомами может существовать в виде пяти изомеров. Три соответствуют н-масляной кислоте и два изомасляной кислоте. Все природные аминокислоты, кроме аминоуксусной, содержат асимметрический атом углерода. Все они относятся к L-ряду.
Способы получения Получение α-аминокислот:
Гидролизом белков.
Действием аммиака на α-галоидкарбоновые кислоты:
Получение по методу Штреккера-Зелинского По этому методу альдегид обрабатывают водным раствором смеси цианистого калия и хлорида аммония:
Получение β-аминокислот: Присоединение аммиака к α,β-ненасыщенным кислотам: Получение по методу Родионова:
Способы получения других аминокислот Получение γ-аминокислоты из левулиновой кислоты: Аминокислоты с более удаленными друг от друга функциональными группами получают перегруппировкой Бекмана. Например, получение капролактама и ω-аминокислоты (ω-капроновой кислоты):
Ароматические аминокислоты пара- и мета-Аминобейзойные кислоты получают восстановлением соответствующих нитробензойных кислот:
орто-Изомер., так называемую антраниловую кислоту получают из фталевого ангидрида, через фталимид действием гипобромита:
©2015 arhivinfo.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.
|