 |
|
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ
Раздаточный материал к лекции 7
Лекция 6
СПИРТЫ
Производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу –ОН, называются гидроксильными соединениями. Гидроксильные соединения, у которых группа –ОН соединена непосредственно с бензольным кольцом, называются фенолами. Остальные гидроксильные соединения относятся к спиртам.
КЛАССИФИКАЦИЯ, НОМЕНКЛАТУРА И СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ СПИРТОВ
Спирты – это производные углеводородов, содержащие в молекуле одну или несколько гидроксильных групп –OH у насыщенных атомов углерода.
По составу углеводородных радикалов спирты классифицируют на предельные, непредельные и ароматические спирты, например:
|
этанол
(этиловый спирт)
пропанол-2
(изопропиловый спирт)
предельные спирты;
пропен-2-ол-1
непредельный спирт;
бензиловый спирт
Ароматический спирт.
В зависимости от числа гидроксильных групп в молекуле различают одноатомные и многоатомные спирты, например:
2-метилпропанол-2
одноатомный спирт;
пропандиол-1,2
двухатомный спирт;
бутантриол-1,2,3
Трехатомный спирт.
Названия спиртов образуют, добавляя суффикс
–ол к названию углеводорода с самой длинной цепью, включающей гидроксильную группу. Нумерацию цепи начинают с того края, ближе к которому расположена гидроксильная группа. Используется также заместительная номенклатура, согласно которой название спирта производится от соответствующего углеводородного радикала с добавлением слова «спирт», (например, СН3-ОН ‑ метиловый спирт).
Перейдем к рассмотрению свойств предельных одноатомных спиртов.
Общая формула предельных одноатомных спиртов – CnH2n+2О или CnH2n+1ОН.
Изомерия предельных одноатомных спиртов связана со строением углеродного скелета и положением группы –ОН. Кроме того, одноатомные спирты изомерны простым эфирам (межклассовая изомерия). Так, этанол является изомером диметилового эфира:
этанол;
| 
диметиловый эфир.
|
В зависимости от того, при каком углеродном атоме (первичном, вторичном или третичном) находится гидроксильная группа, различают первичные, вторичные и третичные спирты, например:
 
| 
|
| первичные спирты; |
бутанол-2
вторичный спирт;
2-метилпропанол-2
Третичный спирт.
Атомы углерода в предельных спиртах находятся в состоянии sp3 – гибридизации. Молекулы спиртов содержат полярные связи C–H, C–O, O–H. Электронная плотность связей C→O и O←H смещена в сторону атома кислорода, поэтому атом кислорода имеет частичный отрицательный заряд, а атомы углерода и водорода ‑ частичные положительные заряды:
Полярность связи O–H больше полярности связи C–O вследствие большей разности электроотрицательностей кислорода и водорода. Однако полярность и этой связи недостаточна для диссоциации ее с образованием ионов H+. Поэтому спирты являются неэлектролитами.
Следует помнить, что метиловый спирт очень ядовит: прием внутрь 2-10 мл этого вещества вызывает слепоту, 30 мл – смерть. Этиловый спирт в небольших дозах обладает наркотическими свойствами, в более высоких дозах токсичен.
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ
Присутствие в молекулах спиртов полярных групп –ОНопределяет их физические свойства.
Температуры кипения спиртов существенно выше температур кипения соответствующих алканов с тем же числом атомов углерода. Это объясняется ассоциацией молекул спиртов вследствие образования межмолекулярных водородных связей (водородные связи изображены точками, буквой R обозначен углеводородный радикал):
.
В водных растворах водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но также между молекулами спиртов и воды.
В гомологическом ряду спиртов нет газообразных веществ. Низшие спирты – жидкости, высшие – твердые вещества. Спирты легче воды, бесцветны, имеют резкий характерный запах.
Поскольку группа –ОН является гидрофильной, спирты с небольшим углеводородным радикалом – метанол и этанол – неограниченно растворяются в воде. С увеличением числа углеродных атомов растет влияние гидрофобного углеводородного радикала, и растворимость спиртов в воде уменьшается: спирты состава С5Н11ОН и их высшие гомологи не растворимы в воде.