 |
|
Фитоэкдизоны (экдистероиды)
Экдизоны (от греч. exdysis – линька) – природные полиоксистероидные соединения, в основе которых лежит циклопентанпергидрофенантрен, где в положении С-17 присоединяется алифатическая цепочка из 8 углеродных атомов, обладающие активностью гормонов линьки и метаморфоза насекомых. В соответствии с источником выделения эти вещества разделяются на зоо- и фитоэкдизоны. Впервые экдизон был получен в кристаллическом виде в 1954 г. А. Бутенадтом и П. Карлсоном из куколок тутового шелкопряда. В объектах растительного происхождения экдистероиды были открыты были открыты в 1966 г. Японским химиком К. Наканиси с сотрудниками. Ими были выделены из популярного в восточной медицине растения Podocarpus nakai фитоэкдизоны - понастероны A, B, C, D.
Классификация фитоэкдизонов. К настоящему времени установлена химическая структура примерно 60 экдизонов, продуцируемым растительным организмам. По числу атомов в молекуле они разделяются на 5 групп: 19С-, 21С-, 27С-, 28С- и 29С-экдизоны.
19С-экдизоны – рубростерон; 21С-экдизоны – постстерон; 27С-экдизоны – экдистерон, инокостерон, попастероны А,В,С, D, туркестерон, витикостерон Е и др.; 28С-экдизоны – макистероны А и В; 29С-экдизоны – аюголактон, аюгостерон В, циастерон и др. Наиболее многочисленными являются группы фитоэкдизонов, включающих 27 и 29 углеродных атомов. Структурными особенностями, общими для экдизонов, являются 7-6-кеттогруппа и 14-α-гидроксильная группа. Число и положение других гидроксильных групп различны.
Экдистерон
Физико-химические свойства фитоэкдизонов. Фитоэкдизоны (экдистероиды) бесцветные твёрдые кристаллические вещества без запаха, обладающие гидрофильными свойствами: легко растворимы в низших спиртах (метаноле, этаноле), при нагревании – в воде, ацетоне, но не растворяются в эфире, хлороформе, бензоле. Оптически активны.
Обнаружение фитоэкдизонов в растениях. Для обнаружения фитоэкдизонов используют их физико-химические свойства и специфические биологические тесты, основанные на окукливании специально препарированных личинок при введении им экстракта растения. Биотесты проводят на различных насекомых. Активность экдизонов у различных насекомых неодинакова, поэтому биотесты не коррелируются между собой.