Алканы и циклоалканы ⇐ ПредыдущаяСтр 2 из 2
Опыт 1. Химические свойства гексана и циклогексана. Гексан и циклогексан представляют собой бесцветные прозрачные жидкости с характерным запахом. Температуры их кипения 68,7 0С и 81,4 0С соответственно, плотности =0,6548 и 0,7786 г/см3. а) отношение к кислотам В две пробирки наливают по 1 мл гексана и циклогексана, затем в каждую добавляют по ~1 мл конц. H2SO4. Встряхивают пробирки, отмечают отсутствие протекания в них каких-либо реакций. б) отношение к щелочам Повторяют опыт а), но вместо кислоты в пробирки добавляют раствор щелочи NaOH. Реакции также не идут. в) отношение к окислителям В качестве окислителя используют раствор перманганата калия, однако обесцвечивание раствора KMnO4 не происходит даже при встряхивании и нагревании. г) отношение к галогенам В две пробирки, содержащие по 1 мл гексана и циклогексана, добавляют по несколько капель бромной воды желтого цвета. Обесцвечивания растворов не происходит. Опыт 2. Получение и свойства этилена. Готовят заранее две пробирки: с бромной водой и с раствором перманганата калия. В третью, сухую пробирку помещают 1 мл этилового спирта и осторожно приливают 2 мл концентрированной серной кислоты. В разогревшуюся смесь бросают кипелку, закрывают пробирку газоотводной трубкой и начинают медленно и осторожно нагревать до начала равномерного выделения газа. Реакция внутримолекулярной дегидратации (отщепление воды) протекает по уравнению: Возможно также протекание побочной реакции межмолекулярной дегидратации: Реакционная смесь при этом часто темнеет из-за образования углерода: Как только из реакционной пробирки начинает выделяться этилен, опускают газоотводную трубку поочередно в пробирки с бромной водой и перманганатом калия. Наблюдают, как при пропускании газа через приготовленные растворы они постепенно обесцвечиваются (во время опыта полезно подводящую газ трубочку время от времени вынимать из пробирок с раствором брома и перманганата калия и встряхивать их) в результате протекания следующих реакций: Галогенирование (присоединения брома): Окисление: Затем, не прекращая нагревания пробирки со смесью спирта и кислоты, газоотводную трубку поворачивают отверстием вверх и зажигают выделяющийся этилен. Опыт 3. Бромирование 1-гексена и циклогексена. В одну пробирку наливают 1 мл 1-гексена, в другую-1 мл циклогексена. Добавляют в каждую ~0,5 мл бромной воды. Встряхивают пробирки, наблюдают почти мгновенное исчезновение брома в обеих пробирках в результате протекания реакции бромирования: Опыт 4. Получение и свойства ацетилена. В сухую пробирку помещают кусочки карбида кальция, затем прикапывают насколько капель воды и быстро закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой. В пробирке наблюдается вспенивание за счет выделения газа. Опустите газоотводную трубку в пробирки с заранее приготовленными растворами бромной воды и перманганата калия. Наблюдается обесцвечивание растворов: Опыт 5. Бромирование стирола. В пробирку помещают ~1 мл стирола и добавляют 1¸2 мл бромной воды. Пробирку встряхивают и наблюдают обесцвечивание бромной воды.
Арены Опыт 6. Бромирование бензола и толуола В две пробирки наливают по 1 мл бензола, в третью – 1 мл толуола. В одну из пробирок с бензолом и с толуолом добавляют ~0,5 г катализатора – железа. Приливают во все три пробирки ~ по 0,5 мл р-ра брома в тетрахлорметане (CCl4). Нагревают пробирки при встряхивании на водяной бане. Наблюдают, что в пробирке с бензолом без катализатора изменений не происходит, реакция не идет. В остальных случаях происходит постепенное исчезновение окраски брома. Опыт 7. Окисление толуола. В две пробирки помещают по несколько капель (3-4 капли) раствора перманганата калия и разбавленной серной кислоты и затем добавляют в одну пробирку ~0,5 мл бензола, а в другую – такое же количество толуола. Сильно встряхивают обе пробирки. Наблюдают, что смесь, содержащая бензол, не изменяет окраски, а в пробирке с толуолом розовая окраска постепенно исчезает. Бензол весьма устойчив к действию окислителей, а гомологи бензола окисляются сравнительно легко с образованием бензойной кислоты: Опыт 8. Нитрование нафталина. В пробирку с ~0,5 г нафталина добавляют 2 мл концентрированной азотной кислоты. При встряхивании смесь начинает желтеть уже при комнатной температуре. Смесь нагревают на кипящей водяной бане 5 мин и выливают в пробирку с холодной водой, a-нитронафталин выделяется в виде оранжевого масла, быстро твердеющего при встряхивании: Опыт 9. Конденсация с формалином (формалитовая реакция – качественная проба на присутствие ароматических соединений). В маленькую фарфоровую чашечку наливают 4 капли чистой концентрированной серной кислоты, затем прибавляют 2 капли формалина и 2-3 капли испытуемого продукта (сначала гексана, затем толуола). При отсутствии ароматических углеводородов смесь остается бесцветной или слегка желтеет. Яркое окрашивание, а часто выделение осадков указывает на наличие ароматических углеводородов. Если реакция получилась неясной, в конце нужно добавить еще 2-3 капли серной кислоты: Задания к лабораторной работе: 1. Напишите реакции хлорирования для 2,4,4-триметилгексана, этилизопропилацетилена, симм-метилизобутилэтилена, метилдиэтилвтор-бутилметана. Укажите условия и назовите продукты. 2. Напишите реакции гидробромирования для несимм-этилизопропилэтилена, дипропилацетилена, 2,4-диметилпентена-2, 2,3-диметилгексана. 3. Напишите реакция взаимодействия разбавленного раствора перманганата калия с пентаном, 3-этилгексеном-2, α,α -диметил-β-изобутилэтилена, диметилацетилена. Контрольные вопросы. 1. Реагируют ли пентан и циклопентан с бромной водой и с раствором перманганата калия? 2. Напишите схемы реакций бромирования: а) этилена; б) пропилена; в) ацетилена; г) метилацетилена; д) стирола. Нужен ли в данных реакциях катализатор? 3. Напишите схемы реакций гидробромирования: а) этилена; б) пропилена; в) ацетилена; г) метилацетилена. 4. Сформулируйте правило Марковникова и правило Зайцева. 5. Напишите схемы реакций дегидратации, протекающих при нагревании с серной кислотой: а) этанола; б) 2-бутанола; в) 2-метил-2-пропанола. Назовите образующиеся соединения. 6. Напишите схему получения ацетилена из карбида кальция. 7. Напишите схему реакций окисления раствором перманганата калия: а) этилена (на холоду); б) пропилена (на холоду); в) 2-пентена (при добавлении конц. серной кислоты и нагревании); г) ацетилена; д) толуола (при нагревании); е) этилбензола (при нагревании). 8. Какие заместители активируют бензольное кольцо, а какие дезактивируют? 9. Напишите схемы реакций бромирования: а) толуола; б) анилина; в) фенола; г) нитробензола. Укажите, в каких случаях необходимо использовать катализатор. Назовите образующиеся соединения. 10. Напишите схемы реакций сульфирования: а) бензола; б) толуола; в) фенола. Назовите образующиеся соединения. 11. Напишите схемы реакций нитрования: а) бензола; б) толуола; в) нафталина. Назовите образующиеся соединения. 12. В чем суть «формалитовой реакции»? Напишите схему этой реакции.
©2015 arhivinfo.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.
|