Ароматические углеводороды

Строение

Важнейшее ароматическое соединение — бензол.

Изомерия и номенклатура

Для гомологов бензола характерна изомерия положения нескольких заместителей. Простейший гомолог бензола — толуол (метил-бензол) не имеет таких изомеров, следующий гомолог представлен в виде четырех изомеров:

Основой названия ароматического углеводорода с небольшими заместителями является слово бензол. Атомы в ароматическом кольце нумеруют, начиная от старшего заместителя к младшему:

По старой, но до сих пор часто используемой номенклатуре положения 2 и 6 называют орто-положениями, 4 — пара-, а 3 и 5 — жета-положениями.

Физические свойства

Бензол и его простейшие гомологи в обычных условиях весьма токсичные жидкости с характерным неприятным запахом. Они плохо растворяются в воде, но хорошо — в органических растворителях.

Способы получения

Основным источником промышленного получения бензола и его гомологов является нефть и каменноугольная смола — один из продуктов сухой перегонки (коксования) каменного угля.

Среди синтетических способов получения аренов можно выделить две группы: получение собственно ароматического кольца и введение в кольцо углеводородного заместителя.

Для получения бензола и его гомологов можно использовать следующие реакции:

1. Дегидрирование циклогексана

2. Ароматизация (дегидроциклизация) алканов. Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизуются с образованием бензола и его производных:

Ввести углеводородный заместитель в ароматическое кольцо (провести алкилирование) можно несколькими способами.

4. Синтез Вюрца. Это модификация уже известного нам способа получения алканов:

Химические свойства

Реакции замещения

Ароматические углеводороды вступают в реакции замещения.

1. Бромирование. При реакции с бромом в присутствии катализатора, бромида железа(ІІІ), один из атомов водорода в бензольном кольце может замещаться на атом брома:

2. Нитрирование. Большое промышленное значение ва и его гомологов. При взаимодействии ароматического углеводорода с азотной кислотой в присутствии серной (смесь серной и азотной кислот называют нитрующей смесью) происходит замещение атома водорода на нитрогруппу —NO₂.

Восстановлением образовавшегося в этой реакции нитробензола получают анилин — вещество, которое применяется для получения анилиновых красителей. Эта реакция носит имя замечательного русского химика Зинина.

Реакции присоединения

Ароматические соединения могут вступать и в реакции присоединения к бензольному кольцу. При этом образуются циклогексан или его производные.

1. Гидрирование. Каталитическое гидрирование бензола протекает при более высокой температуре, чем гидрирование алкенов.

2. Хлорирование. Реакция идет при освещении ультрафиолетовым светом и является свободнорадикальной.

Нитрование

В данном случае карбокатион образуется при отщеплении хлора от хлорэтана под воздействием катализатора — АlСl₃. Ацилирование (введение ацильной группы)

Реакции по алкильному заместителю