Главная | Обратная связь

Орієнтація в дизаміщених бензолу

 

При наявності в бензольному кільці двох замісників їх орієнтуючий вплив здійснюється складніше, але і в цьому випадку часто можна вірно завбачити переважне місце входження нового замісника.

 

 

 

 

 

 

БАГАТОЯДЕРНІ АРЕНИ З КОНДЕНСОВАНИМИ БЕНЗОЛЬНИМИ ЦИКЛАМИ

 

Багатоядерні арени з конденсованими циклами містять у своєму складі два або більше бензольних ядер, що мають спільні атоми вуглецю.

В залежності від способу зчленування циклів розрізняють два основні типи конденсованих систем:

 

1. Конденсовані системи з лінійним розміщенням циклів:

 

 

2. Конденсовані системи з ангулярним (кутовим) розміщенням циклів:

 

 

Найважливішими представниками конденсованих аренів є нафталін, антрацен і фенантрен.

 

НАФТАЛІН

 

Вперше нафталін було виділено з кам’яновугільної смоли в 1819 р. Елементний склад його молекули було встановлено російським хіміком о. А. Воскресенським у 1838 p., а будову доведено німецьким хіміком К. Гребе в 1898 р.

 

Будова нафталіну

 

Електронна будова нафталіну схожа з будовою бензолу. Аналогічно бензолу молекула нафталіну планарна (плоска). Усі вуглецеві атоми знаходяться в sp² - гібридизації. Кожний з десяти атомів вуглецю надає р-атомну орбіталь для утворення замкненої спряженої системи, яка охоплює всі вуглецеві атоми

 

 

. Схема утворення замкненої я-електронної системи у молекулі нафталіну

 

Загальне число л-електронів у спряженій системі задовольняє правилу ароматичності Хюккеля

 

 

Для зображення молекули нафталіну в хімічній літературі застосовують структурні формули І—ІІІ:

 

 

 

 

. Окремі представники. Застосування

 

Нафталін.

Безбарвна кристалічна речовина з характерним запахом, виявляє високу леткість (т. пл. 80,3 °С). Добре розчиняється в органічних розчинниках, погано — у воді. Нафталін використовують у виробництві фталевого ангідриду, тетраліну, декаліну, барвників, лікарських засобів. Застосовується як інсектицид.

 

2-Метилнафталін.

Безбарвна кристалічна речовина (т. пл. 34,4 °С). Добре розчиняється в органічних розчинниках, погано — у воді. 2-Метилнафталін використовують головним чином для одержання лікарського препарату вікасолу (синтетичний вітамін К). Вікасол збільшує здатність крові зсідатися.