 |
|
Общие методы получения.
ГИДРОКСИ- И ОКСОКИСЛОТЫ
План
1. Гидроксикислоты.
1.1. Методы получения.
1.2. Химические свойства.
1.3. Биологически важные гидроксикислоты.
2. Оксокислоты.
2.1. Методы получения.
2.2. Химические свойства
Большинство биологически важных органических соединений (метаболиты, биорегуляторы, структурные элементы биополимеров, лекарственные средства) являются гетерофункциональными соединениями. Наиболее важные из них - гидрокси-, оксо- и аминокислоты.
Гидроксикислоты
Гидроксикислоты – гетерофункциональные соединения, содержащие карбоксильную и гидроксильную группы. По взаимному расположению функциональных групп различают -, -, - и т.д. гидроксикислоты.
В природе широко распространены полигидроксикарбоновые кислоты (содержат нескольно гидроксильных групп) и гидроксиполикарбоновые кислоты (содержат несколько карбоксильных групп).
Методы получения.
Общие методы получения.
1) Гидролиз галогензамещенных кислот.
2) Взаимодействие аминокислот с азотистой кислотой.
3) Восстановление оксокислот.
4) Присоединение воды к непредельным кислотам.
Методы получения -гидроксикислот.
-Гидроксикислоты получают из доступных -галогензамещенных аминокислот (метод 1), из природных -аминокислот (метод 2), восстановлением -оксокислот (метод 3). Специфический метод получения -гидроксикислот – циангидринный синтез.
Методы получения -гидроксиокислот.
-Гидроксикислоты получают восстановлением доступных -оксокислот (метод 3), присоединением воды (против правила Марковникова) к , -непредельным кислотам (метод 4). Специфическими методами синтеза -гидроксикислот являются следующие.
Окисление -гидроксикарбонильных соединений (продуктов альдольной конденсации).
Реакция Реформатского (из карбонильных соединений и -галогенэфиров).
Получение полигидроксиполикарбоновых кислот.
1) Окисление моносахаридов (см. лек. №16)
2) Окисление непредельных кислот.
