Главная | Обратная связь

Правила заміщення в бензеновому ядрі

АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕДОВНІ

Аренами органічні сполуки з бензеновим кільцем. бувають одно- та багатоядерні арени. Радикал C₆H₅-називають фенил, аC₆H₅CH₂-бензил.

Cпособи одержання

1. З кам’яновугільної смоли перегонкою, нафти, бальзамів.

2. Метод дегідрування циклоалканів.

3. Метод дегідрування гексану з циклізацією (каталізатори – оксиди Cr,Mo,V):

СН₃–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₃ → C₆H₆ +3Н₂

4. Реакція В’юрца–Фіттіга:

С₆Н₅Вr + 2Na + CH₃Br → C₆H₅–CH₃ + 2NaBr.

5. Синтез Фріделя-Крафтса. Одержання гомологів бензену взаємодією C₆H₆ (чи іншого арену) з хлоралкілом (AlCl₃ –каталізатор):

C₆H₆ + CH₃Cl → C₆H₅ – CH₃ + HCl.

6. Взаємодія солей ароматичних кислот і натронного вапна при нагріванні:

C₆H₅ – CОО Na + NaOH → C₆H₆ + Na₂CO₃.

CaCl₂

7. Реакція Зелінського і Казанського-пропускання ацетилену через нагріте активоване вугілля: 3 HC ≡ СН → С₆Н₆

Хімічні властивості - переважно реакції заміщення Гідрогену бензенового ядра із збереженням бензенового кільця.

1. Нітруванняпри нагріванні ів присутності HNO_3,конц. (каталізатор і дегідратаційний засіб - H₂SO_4, конц.):

C₆H₆ + HO – NO₂ → C₆H₅ – NO₂ + H₂O.

Гомологи бензену нітруються легше. Одержання тринітротолуену (тротилу):

2.Галогенування бензенувідбувається в присутності каталізаторів (FeCl₃, AlCl₃). Хлор і Бром реагують при кімнатній температурі:

C₆H₆ + Cl₂ → C₆H5Cl + HCl.

хлорбензен

При дії Хлору або Брому на гомологи бензену в присутності каталізаторів заміщується Гідроген бензенового кільця:

Без каталізатора при нагріванні або дії сонячного світла відбувається заміщення Гідрогену в радикалі бокового ланцюга:

3.Реакція сульфування - при нагріванні (180⁰С) з концю H₂SO₄ (олеумом):

сульфобензен

4. Сульфування толуену за Фриделем-Крафтсом:

C₆H₅–СН₃ + H₂SO₄+SOCl₂ C₆H₄–СН₃SO₃H+SO₂+2HCl.

4. Реакції алкілування (ведення в молекулу арену радикалів):

1) реакція Фріделя-Крафтса - алкілування бензену алкілгалогенідами в присутності каталізатора AlCl₃:

C₆H₆ + CH₃Cl → C₆H₅ – CH₃ +HCl

2) алкілування бензену алкенами (каталізатори AlCl₃, H₃PO₄ або BF₃):

C₆H₆ + CH₃–CH = CH₂ C₆H₅ – CH = CH₂

|

CH₃ ізопропілбензен (кумен)

 

Правила заміщення в бензеновому ядрі

Замісники, які присутні в бензеновому ядрі впливають на місце розміщення в ядрі інших замісників в процесі вторинного заміщення.