 |
|
Формулы и названия некоторых аминокислот, остатки которых входят в состав белков.
ЛЕКЦИЯ №19.
ТЕМА: «АМИНОКИСЛОТЫ».
ПЛАН:
- Аминокислоты
2.Формулы и названия некоторых аминокислот, остатки которых входят в состав белков.
- Физические свойства.
- Получение:
- Химические свойства.
- Применение:
Аминокислоты – это производные углеводородов, содержащие аминогруппы
О
//
( — NH2 ) и карбоксильные группы (— С ).
\
ОН
Их можно рассматривать как производные карбоновых кислот, у которых один или несколько атомов водорода замещены аминогруппами.
Общая формула: (NH2)mR(COOH)n, где m или n чаще равны 1 или 2. Таким образом, аминокислоты являются соединениями со смешанными функциями.
Названия аминокислотам по международной номенклатуре дают от названия соответствующих карбоновых кислот с добавлением приставки амино.
- По числу функциональных групп:
NH2
/ m=1
моноаминомонокарбоновые кислоты R
\ n=1
COOH
(NH2)2
/ m=2
диаминомонокарбоновые кислоты R
\ n=1
COOH
NH2
/ m=1
моноаминодикарбоновые кислоты R
\ n=2
(COOH)2
- По положению аминогруппы:
О
4γ 3β 2α 1 //
α-аминокислоты, например: СН3—СН2—СН—С
│ \
NH2 OH
О
γ β α //
β-аминокислоты, например: СН3—СН—СН2—С
│ \
NH2 OH
О
γ β α //
γ-аминокислоты, например: СН2—СН2—СН2—С
│ \
NH2 OH
Остатки около 20 различных α- аминокислот входят в состав белков.
Формулы и названия некоторых аминокислот, остатки которых входят в состав белков.
| АМИНОКИСЛОТЫ | НОМЕНКЛАТУРА | |||||||
| ЗАМЕСТИТЕЛЯ | РАЦИОНАЛЬНАЯ | ТРИВИАЛЬНАЯ | ||||||
| О // СН2—С │ \ NH2 OH | Моноаминокарбоновые | |||||||
| Аминоэтановая кислота | Аминоуксусная кислота | Глицин (гликол) | ||||||
| О // СН3—СН—С │ \ NH2 OH | 2-Аминопропано-вая кислота | α-Аминопропионо-вая кислота | Аланин | |||||
| О // СН2—СН—С │ │ \ ОН NH2 OH | 2-Амино-3-гидро- ксипропановая кислота | α-Амино-β-гидро- ксипропионовая кислота | Серин | |||||
| О // СН2—СН—С │ │ \ SH NH2 OH | 2-Амино-3-мер-каптопропановая кислота | α-Амино-β-мер-каптопропионовая кислота | Цистеин | |||||
| О // СН3—СН—СН—С │ │ \ СН3 NH2 OH | 2-Амино-3-метил- бутановая кислота | α-Аминоизовале-риановая кислота | Валин | |||||
О
//
СН2—СН—С
 │ │ \
 NH2 OH
| 2-Амино-3-фенилпропановая кислота | α-Амино-β-фенилпропионовая кислота | Фенилаланин | |||||
О
//
СН2—СН—С
│ │ │
  NH2 OH
│
ОН
| 2-Амино-3- (n-гидрокси-фенил)-пропано-вая кислота | α-Амино-β-(n-гид-роксифенил)-про- пионовая кислота | Тирозин | |||||
| Моноаминодикарбоновые | ||||||||
| О О \\ // С—СН2—СН—С / │ \ НО NH2 OH | Аминобутандиовая кислота | Аминоянтарная кислота | Аспарагиновая кислота | |||||
| О О \\ // С—(СН2)2—СН—С / │ \ HO NH2 OH | 2-Аминопентан- диовая кислота | α-Аминоглутаровая кислота | Глутаминовая кислота | |||||
| Диаминомонокарбоновая | ||||||||
| О // СН2—(СН2)3—СН—С │ │ \ NH2 NH2 OH | 2,6-Диамино- гексановая кислота | α,ε-Диамино- капроновая кислота | Лизин | |||||
Для аминокислот характерны следующие виды изомерии:
- Изомерия положения аминогруппы.
- Цис-, транс- изомерия.
- Для ароматических аминокислот характерна орто, мета и пара изомерия.