 |
|
Определение. Общая формула.
Аминокислотами называются соединения, в молекуле которых содержится одновременно аминные и карбоксильные группы. Простейшим представителем их является аминоуксусная кислота (глицин):
NH2-CH2-COOH
Общая формула аминокислот выглядит так:
Все они содержат карбоксильную группу –COOH и аминогруппу –NH2. В глицине роль R-группы играет атом водорода, в аланине –CH3.
2.Классификация. Номенклатура. Важнейшие представители (международное и тривиальное название).
В зависимости от положения аминогруппы по отношению к карбоксилу различают α-, β-, γ-аминокислоты и т.д.:
α-аминопропиновая кислота
β-аминопропиновая кислота
α-аминомасляная кислота
γ-аминомасляная кислота
Классификация аминокислот, основанная на полярности радикалов:
I. Неполярные R-группы:
· Глицин
· Аланин
· Валин
· Лейцин
· Изолейцин
· Пролин
II. Полярные незаряженные R-группы:
· Серин
· Треонин
· Цистеин
· Метионин
· Аспарагин
· Глутами
III. Ароматические R- группы:
· Фенилаланин
· Тирозин
· Триптофан
IV. Отрицательно заряженные R- группы:
· Аспарагиновая кислота
· Глутаминовая кислота
V. Положительно заряженные R- группы:
· Лизин
· Аргинин
· Гистидин
α-Аминокислоты играют важнейшую роль в процессах жизнедеятельности живых организмов, так как являются теми соединениями, из которых строится молекула любого белка. Природные аминокислоты могут быть получены при гидролизе белковых веществ животного и растительного происхождения. Все α-аминокислоты, часто встречающиеся в живых организмах, имеют тривиальные названия, которые обычно и употребляются (таблица 1):
| Аминокислота | Формула | Усл.обознач. | Tплав | pH(изо.т.) |
| Глицин | 
| Гли | ||
| Аланин | Ала | |||
| Валин | Вал | |||
| Лейцин | Лей | |||
| Изолейцин | Илей | |||
| Аспарагиновая кислота | Асп | 2,8 | ||
| Глутаминовая кислота | Глу | 3,2 | ||
| Орнитин | Орн | 9,5 | ||
| Лизин | Лиз | 9,7 | ||
| Серин | Сер | 5,7 | ||
| Треонин | Тре | 5,9 | ||
| Цистеин | Цис-SH | 5,1 | ||
| Цистин | Цис S – Цис S | |||
| Метионин | Мет | 5,7 | ||
| Фенил-аланин | Фен | 5,5 | ||
| Тирозин | Тир | 5,7 | ||
| Триптофан | Три | 5,9 | ||
| Пролин | Про | 6,3 | ||
| Оксипролин | Про-ОН | 5,8 | ||
| Гистидин | Гис | 7,5 | ||
| Аргинин | Арг | 11,2 | ||
| Аспарагин | Асн | 5,4 | ||
| Глутамин | Глн | 5,6 |
(Таблица 1)
По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.
Например:
Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.
Пример:
Для a-аминокислот, которые играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются тривиальные названия.
Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии используется приставка диамино, три группы NH2 – триамино и т.д.
Пример:
Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом –диовая или -триовая кислота:
3. Изомерия.