Главная | Обратная связь

Вопрос 2. Химический синтез аминокислот (метионин, глутамат натрия и лизин).

Тема 1. Аминокислоты. Лекция 1

 

Вопрос 1. Аминокислоты: характеристика и их биологическая роль.

Вопрос 2. Химический синтез аминокислот (лизин, метионин и глутамат натрия).

Вопрос 3. Микробиологические методы получения аминокислот.

Вопрос 4. Получение аминокислот из белковых гидролизатов.

Вопрос 1. Аминокислоты: характеристика и их биологическая роль.

Аминокислоты – это органические соединения, физико-химические свойства и реакции которых объясняются одновременным присутствием в молекуле основной аминогруппы и кислой карбоксильной группы. Различают α-аминокислоты, у которых аминогруппа и карбоксильная группа соединены с одним и тем же атомом углерода, β-, γ-, δ-аминокислоты, функциональные группы которых разделены несколькими атомами углерода.
В природе встречаются главным образом α-аминокислоты с общей формулой:

Все аминокислоты кроме глицина (R=Н) содержит один хиральный центр и существуют в виде двух оптически активных энантиомеров (L- и D-аминокислот).

Все 20 протеиногенных аминокислот (кодируемых генетическим кодом и постоянно обнаруживаемых в белках) имеют L-конфигурацию.

Классифицировать аминокислоты можно по разным признакам:

1) по положению изоэлектрической точки – кислые, основные, нейтральные;

2) по строению боковой цепи – алифатические, ароматические, серосодержащие, иминокислоты и пр.

3) по биологической значимости – заменимые и незаменимые.

Биологические функции аминокислот:

1) структурные элементы белков и пептидов;

2) структурные элементы других природных соединений (коферментов, желчных кислот, антибиотиков и др.);

3) Переносчики сигналов – нейромедиаторы или их предшественники;

4) Метаболиты – участие в обмене веществ.

Вопрос 2. Химический синтез аминокислот (метионин, глутамат натрия и лизин).

 

Химический синтез по современным технологиям позволяет получить индивидуальные аминокислоты с высоким выходом и высокой степенью химической очистки. Однако данный способ имеет ряд существенных недостатков. Во-первых, в результате химического синтеза всегда образуются рацематы – равновесные смеси L- и D-форм, требующие в дальнейшем достаточно сложной и дорогостоящей технологии разделения. Д-форма является балластом, поскольку не усваивается организмом и у некоторых аминокислот она обладает токсичными свойствами (исключение глицин и метионин).

Получение метионина по методу Штрекера, модифицированного Бухерером из акролеина:

 

По этому способу на получение 1 т метионина расходуется около 0,6 т акролеина, разделение рацемата не предусматривается.

Получение глутаминовой кислоту по методу Аджиномото из акрилонитрила:

 

Образующийся рацемат растврим лучше, чем каждый из оптических изомеров в отдельности, поэтому выделение L-формы из насыщенного раствора осуществляют добавкой L-глутамата натрия.

 

Получение лизина из циклогексанола:

 

Разделение образовавшихся форм лизина основано на различной растворимости солей, получаемых при взаимодействии рацемата с L-винной кислотой. Образуемая соль с D-формой лизина наименее растворима.

 

Комбинированный метод получения лизина: