Главная | Обратная связь

Гидрирование карбонильных соединений

Теоретическая часть

1.1. Классификация спиртов

 

Спиртами называются производные углеводородов, содержащие группу (или несколько групп) ОН, называемые гидроксильной группой или гидроксилом. Атом углерода, с которым связан гидроксил, находится при этом в состоянии sp³-гибридизации.

В группу спиртов входят насыщенные одноатомные спирты или алканолы-C_nH_2n+1OH; ненасыщенные одноатомные спирты алкенолы и алкинолы-C_nH_2n-1OH и C_nH_2n-3OH; гидроксилпроизводные циклоалканов и циклоалкенов-циклоалканолы и циклоалкенолы; ароматические спирты, или арилалканолы- Ar(CR₂)_nOH; дигидроксилпроизводные-двухатомные спирты, или гликоли-_CnH2n(OH)₂;тригидроксилпроизводные и полигидроксилпроизводные – трёх- и многоатомные спирты, или триолы и полиолы-C_nH_2n-1 (OH)₃, C_nH_2n+2-m (OH)_m.

 

1.2. Номенклатура и изомерия алканолов

 

Эти соединения являются производными алканов. Гидроксильная группа может находиться в углеводородной цепи у различных углеводородных атомов. В зависимости от этого различают:

 

R-CH₂OH- первичные спирты

 

 

R-CHOH-вторичные спирты

│

R'

 

R

│

R'-C-OH – третичные спирты

│

R''

 

 

По систематической номенклатуре название спирта составляется из названия соответствующего предельного углеводорода с добавлением к суффиксу –ан суффикса –ол и указанием номера углеродного атома, при котором находится гидроксил. Кроме того, спирты можно называть как замещённые метилового спирта-карбинола.

 

-3-

Примеры номенклатуры алканолов

 

Структурная формула	Номенклатура
ИЮПАК	рациональная
CH3-OH   CH3-CH2-OH   CH3-CH2-CH2-OH   CH3-CH-CH3 │ OH   CH3-CH2-CH2-CH3-OH   CH3-CH-CH2-CH3 │ OH   СH3-CH-CH2-OH │ CH3   CH3 │ CH3-C-CH3 │ OH	Метанол   Этанол   Пропанол-1   Пропанол-2   Бутанол-1   Бутанол-2   2-метилпропанол-1   2-метилпропанол-2	Карбинол   Метилкарбинол   Этилкарбинол   Диметилкарбинол   Пропилкарбинол   Метилэтилкарбинол   Изопропилкарбинол   Триметилкарбинол

 

 

-4-

 

1.3 Методы получения

 

Гидролиз галогеналканов

CH₃-CH₂Cl + NaOH → CH₂-CH₂OH + NaCl

 

Гидратация алкенов

OH
H₂SO₄ │

R-CH=CH₂ + HOH R-CH-CH₃

 

В промышленности присоединение воды осуществляется в газовой фазе при пропускании смеси алкены и воды над катализатором (Al₂O₃,обработанный кислотами).

Гидрирование карбонильных соединений

R +H₂ R

C=O CH-OH

R' Ni R' вторичный спирт

 

 

+H₂

R-C=O R-CH₂OH

^│ Ni первичный спирт

H