Здавалка
Главная | Обратная связь

Загальна характеристика

Пурин – біциклічна система, складається з двох циклів: піримідинового

імідазолового.

Пурин та піридамін зустрічаються в природі. Вони є надзвичайно важливими компонентами нуклеїнових кислот (ДНК, РНК), які необхідні живим організмам для передачі генетичної інформації і біосинтезу білків.

Пуринова система проявляє ароматичний характер. Пурин стійкий до окисників, добре розчинний у воді, амфотерний, утворює солі не тільки з сильними кислотами і з лужними металами.

Гідроксильоване похідне пурину – ксантин. Ксантин існує в двох таутомерних формах – фенольній і кетонній.

Природними джерелами алкалоїдів пуринового ряду є листя чаю ( кофеїн, теофілін), зерна кофе ( теофілін), лушпиння бобув какао ( теобромін).

За допомогою екстракції добували ці алкалоїди.Екстракти, крім алкалоїдів, включал багато супутників ( смоли, дубильні речовини, білки, вуглеводи, ферменти тощо). У звязку з цим екстракти потребували ретельного очищення від цих домішок.

 

Вихідною речовиною для напівсинтетичного методу є сечова кислота, молекула якої має готовий пуриновий цикл.

Кислоту сечеву добувають з відходів птахівницьких господарств.

Кофеїн, теобромін, теофілін – дуже слабкі основи. Солі іх практично не існують , тому що легко гідролізуються.

Всі алкалоїди пуринового ряду погано розчинні у воді. Кофеїн і теофілін легкорозчинні у киплячій воді. Розчинність кофеїну значно збільшується при наявності органічних кислот ( бензойної, саліцилової та їх солей).

Прикладом такого комплексу є кофеїн – бензоат натрію.

Теофілін і теобромін за рахунок кислотних властивостей утворюють водорозчинні солі з катіонами металів ( натрію теобромінат) і органічними основами ( еуфілін)

 

При нагріванні пуринових алкалоїдів у лужному середовищі (9) відбувається гідролітичне розщеплення піримідинового циклу з утворенням фізіологічно неактивного кофеїдину ( антогоніст кофеїну)

Реакцією на пуринові алкалоїди є мурексидна проба. Лікарський засіб нагрівають з окисником потім до залишку додають аміак, у результаті з’являється малинове забарвлення завдяки утворенню амонієвої солі пурпурової кислоти.

На імідазоловий цикл у лікарських засобах, похідних пурину, характерною є реакція сполучення з солями діазонію, в результаті чого утворюється азобарвник ( реакція Паулі)

Методи кількісного визначення лз, похідних пурину, різноманітні і обумовлені іх хімічними властивостями. Фармакопейними методами є кислотно – основне титрування в неводних середовищах та непряме кислотно – основне титрування.

 

КОФЕЇН (ДФУ)

COFFEINUM

C8H10N4O2× H2O

М.м. 194,19( безводний ) М.м 212,21

Добування. Добувають кофеїн з відходів виробництва чаю, які містять 1-3% алкалоїдів ( кофеїну та невелику кількість теоброміну, теофіліну і ксантину).Крім природного кофеїну велику уількість його виготовляють синтетично.

Властивості.Кофеїн- це білі шовковисті голчасті кристали, гіркуваті на смак. Кофеїн правиться при температурі 234-237 ̊С, малорозчинний у холодній воді, краще в киплячій. Розчини мають нейтральну реакцію, їх можна стерелізувати при 100 ̊С. При повільному нагріванні кофеїн сублімує (180 ̊С). Він має слабкий основний характер і з кислотами утворює нестійкі солі.

Ідентифікація. 1.Температура плавлення, ІЧ – спектроскопія.

2. Для ідентифікації кофеїну використовують мурексидну пробу і реакції осадження з загальними алкалоїдними реактивами. З розчином йоду в кислому середовищі кофеїн на відмінну від інших алкалоїдів утворює білий осад, розчинний у надлишку реактиву.

Випробування на чистоту.Згідно з вимогами АНД.





©2015 arhivinfo.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.