Выход бромистого бутила 23 г.
G Техника безопасности:особую осторожность следует проявлять при смешении компонентов в реакционной колбе. Недопустим перегрев вследствие недостаточного охлаждения или слишком быстрого смешения. В этом случае возможно вскипание смеси, выделение ядовитых паров брома и даже выброс содержимого колбы наружу. Кислоту добавлять в реакционную колбу только небольшими порциями, каждый раз перемешивая содержимое осторожным покачиванием штатива. Эту операцию проводить обязательно в защитных очках или маске. Нитрование. Реакция нитрования. Нитрующие агенты. Строение нитрогруппы. Нитрование алифатических углеводородов, циклопарафинов и гомологов бензола в боковую цепь. Жидкофазное (по Коновалову) и парофазное нитрование. Условия и механизм реакций. Процессы, сопутствующие нитрованию. Получение алифатических и жирно-ароматических нитросоединений из соответствующих галогенпроизводных углеводородов. Нитрование ароматических углеводородов. Нитрование бензола. Условия проведения реакции. Нитрующая смесь. Механизм реакции. Нитрование нафталина. Направленность и условия реакции. Нитрогруппа как заместитель бензольного кольца. Влияние нитрогруппы на протекание реакций электрофильного и нуклеофильного замещения в ароматических углеводородах. Синтез 1-нитронафталина Уравнения основных реакций:
Побочные реакции:
Реактивы Основные.
Вспомогательные.
Посуда и приборы
Выполнение синтеза В стакан емкостью 200 см3, помещенный в водяную баню с холодной водой, снабженный термометром, доходящим до дна стакана, помещают 11,3 см3 азотной кислоты и при охлаждении и перемешивании осторожно добавляют 14,3 см3 серной кислоты. Затем к смеси кислот небольшими порциями, при перемешивании прибавляют 16,7 г тонко растертого нафталина. Добавление последнего ведут с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы не превышала 50°С, в случае необходимости стакан охлаждают проточной водой. Так как нафталин нитруется при температуре, лежащей ниже температуры его плавления, перед реакцией необходимо тщательно растереть его; в противном случае выход продукта окажется пониженным. При несоблюдении температурного режима наряду с 1-нитронафталином могут получаться в значительном количестве 1,5- и 1,8-нитронафталины. После добавления всего количества нафталина реакционную массу выдерживают в водяной бане в течение 1 часа при 60°С, постоянно перемешивая содержимое стакана, при этом выделяются ядовитые окислы азота (см. примечание). Затем реакционную массу выливают в стакан на 500 см3 , содержащий 200 см3 холодной воды, при этом 1-нитронафталин застывает в виде лепешки, плавающей на поверхности раствора. Водно-кислотный слой сливают, а сырой 1-нитронафталин кипятят несколько раз по 15 минут в стакане с 100 см3 воды. После каждого кипячения воду сливают. Продукт кипятят до тех пор, пока жидкость не перестанет показывать кислую реакцию. Расплавленный 1-нитронафталин при энергичном перемешивании выливают тонкой струей в стакан с 200 см3 холодной воды, в которой он застывает в виде красноватых шариков. Осадок отфильтровывают на установке для вакуум-фильтрования (Приложение В, рис. 4), отжимают между листами фильтровальной бумаги и сушат на воздухе. Для получения чистого продукта его перекристаллизовывают из разбавленного спирта. Перекристаллизацию ведут следующим образом. Растворяют ©2015 arhivinfo.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.
|