Главная | Обратная связь

Алкилирование спиртов и аминов

Понятие процесса алкилирования. Типы реакций алкилирования: по атому углерода, кислорода, азота.

Алкилирование алкенов алканами и алкенами. Условия протекания и механизмы этих реакций.

Алкилирование ароматических углеводородов. Алкилирующие агенты, катализаторы, условия проведения. Алкилирование аренов как процесс электрофильного замещения. Механизм реакции.

Алкилирование спиртов как процесс нуклеофильного замещения по атому кислорода. Механизм кислотной межмолекулярной дегидратации спиртов. Влияние условий процесса и строения спирта на выход простого эфира.

Алкилирование аммиака и аминов как процесс нуклеофильного замещения по атому азота. Алкилирующие агенты. Условия получения первичных, вторичных и третичных аминов. Основность аминов; факторы, влияющие на эту характеристику. Соли аминов и четвертичных аммониевых оснований.

 

Синтез дибутилового эфира

Уравнения основных реакций:

Реактивы

н-Бутиловый спирт

50 г.

Посуда и приборы

Круглодонная колба	1 шт.
Водоотделитель (ловушка Дина-Старка)	1 шт.
Обратный холодильник с водяным охлаждением	1 шт.
Делительная воронка	1 шт.
Круглодонная колба	1 шт.
Холодильник Либиха с водяным охлаждением	1 шт.
Аллонж	1 шт.
Колба-приемник	1 шт.
Термометр	1 шт.
Электроплитка	1 шт.

Выполнение синтеза

В реакционную колбу (Приложение В, рис. 6) помещают 50 г н-бутилового спирта и 7 см³ концентрированной серной кислоты (катализатор). Смесь тщательно перемешивают. Затем колбу присоединяют к водоотделителю и обратному холодильнику, нагревают на воздушной бане (электроплитка) до тех пор, пока в водоотделителе не соберется расчетный объем воды. Реакционную массу переносят в большую колбу, прибавляют 100 см³ воды и перегоняют, затем отделяют в делительной воронке от воды (эфир находится в верхнем слое!). Промывают 30 см³ насыщенного раствора хлорида кальция для отделения непрореагировавшего спирта (с первичными спиртами хлористый кальций дает кристаллическое молекулярное соединение СаСl₂ ×2С₂Н₅ОН, которое нерастворимо в простых эфирах), затем еще раз 30 см³ воды, отделяют. Высушивают безводным хлористым кальцием и перегоняют (но не досуха, так как эфиры образуют взрывчатые пероксиды!), собирая фракцию с т. кип. 141-144°С.