Здавалка
Главная | Обратная связь

Диазотирование, азосочетание.



Диазосоединения и соли диазония, их строение. Реакция диазотирования, условия проведения реакции, ее механизм. Зависимость условий и скорости реакции диазотирования от основности амина. Превращение диазосоединений в зависимости от рН-среды.

Реакции солей диазония без выделения азота. Восстановление солей диазония. Реакция азосочетания. Азосоединения, их строение. Активность диазокатиона как электрофильного реагента в реакции азосочетания. Зависимость реакционной способности диазокатиона от природы заместителя в ароматическом ядре. Условия проведения реакции азосочетания солей диазония с амином и фенолами: рН-среды, температура, соотношение компонентов.

Азокрасители. Связь строения с цветностью органических соединений. Хромофоры и ауксохромы. Изменение цвета азокрасителей в зависимости от рН среды. Ледяное крашение.

Синтез 2-нафтолоранжевого красителя

Уравнения основных реакций:

а) Диазотирование

б) Азосочетание

Реактивы

Основные

Сульфаниловая кислота 4,3 г
Натрий азотистокислый 2,1 г
Нафтол-2 3,6 г

Вспомогательные

Едкий натр, 2н раствор 12,5 см3
Соляная кислота, 2н раствор 12,5 см3
Едкий натр (порошок) 2 г
Натрий хлорид 25 г
Бумага лакмусовая
Лед

Посуда и приборы.

Стаканы химические (100 и 500 см3) 2 шт.
Установка для вакуум-фильтрования 1 шт.
Стеклянная палочка 1 шт.

Выполнение синтеза

Диазотирование

В стакане емкостью 100 см3 растворяют при легком нагревании 4,3 г кристаллической сульфаниловой кислоты в 12,5 см3 2н раствора едкого натра. (Поскольку сульфаниловая кислота плохо растворима в воде, ее переводят в водо-растворимую натриевую соль).

После растворения всей кислоты жидкость должна иметь щелочную реакцию (по лакмусу). Полученный раствор охлаждают водой, добавляют 2,1 г азотистокислого натрия в 25 см3 воды и перемешивают до полного его растворения. Далее раствор охлаждают льдом и приливают его при помешивании в стакан емкостью 500 см3 , содержащий 12,5 см3 2н раствора соляной кислоты. Через несколько минут выделяется белый порошкообразный осадок соли диазония в виде биполярного иона: диазотированная сульфаниловая кислота.

Полученный продукт не отделяют, а используют в виде взвеси. Он более устойчив, чем другие соли диазония, и может храниться несколько часов.

Азосочетание

В стакане растворяют 2 г едкого натра в 40 см3 воды, в полученный раствор вносят 3,6 г 2-нафтола и приливают при перемешивании взвесь диазотированной сульфаниловой кислоты. Перемешивание продолжают в течение 30 минут. Затем для уменьшения растворимости красителя прибавляют 25 г хлористого натрия и оставляют стоять стакан на льду 1 час, время от времени перемешивая смесь. Выпавший краситель отфильтровывают на установке для вакуум-фильтрования (Приложение В, рис.4), промывают небольшим количеством холодной воды, плотно отжимают на воронке, снимают с фильтра и сушат на воздухе.







©2015 arhivinfo.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.