 |
|
Выход b - пентаацетилглюкозида 9 г.
G Техника безопасности.Используемый при синтезе уксусный ангидрид огнеопасен. Очень сильно действует на кожу даже при кратковременном контакте. Так же огнеопасен используемый при перекристаллизации этиловый спирт. Образует с воздухом взрывчатую смесь (2,6-18,9% спирта по объему).
Пентаацетат -D-глюкозы (пентаацетил- b -D-глюкопиранозид) – бесцветное кристаллическое вещество. Растворимость: в 100 г воды 0,09 г (при 18°С);
в 100 г этилового спирта 0,82 г (при 19°С); в 100 г диэтилового эфира 2,1 г (при
15°С. Тпл. = 131°С.
Синтез фурфурола
Основная реакция синтеза: Гидролиз пентозанов, содержащихся в подсолнечной лузге или початках кукурузы до пентоз :
H+
(C5H804)n + nH20 ¾¾¾® nC5H10O5
Реактивы.
Основные.
| Подсолнечная лузга (початки кукурузы) | 50 г |
| Соляная кислота концентрированная | 120 см3 |
Вспомогательные.
| Сода кальцирированная |
| Натрия хлорид |
| Натрия сульфат безводный |
Посуда и приборы
| Колба Вюрца ( 500 см3) | 2 шт. |
| Капельная воронка | 1 шт. |
| Холодильник Либиха | 1 шт. |
| Плоскодонные колбы | 1 шт. |
| Делительная воронка | 1 шт. |
| Электроплитка | 1 шт. |
| Баня водяная | 1 шт. |
Выполнение синтеза
В колбу Вюрца, снабженную капельной воронкой и холодильником Либиха (Приложение В, рис. 5), помещают 50 г мелкоизмельченной подсолнечной лузги или кукурузных початков и приливают из капельной воронки 95 см3 соляной кислоты в 180 см3 воды. Колбу нагревают на электроплитке и медленно отгоняют жидкость; по мере уменьшения объема жидкости в колбе из капельной воронки добавляют 25 г соляной кислоты в 260 см3 воды. Перегонку прекращают, когда объем дистиллята составит 350 см3 .
Дистиллят нейтрализуют кальцинированной содой (прибавляют небольшими порциями при перемешивании),насыщают порошкообразным хлоридом натрия и переносят в колбу Вюрца. Присоединяют нисходящий холодильник и отгоняют примерно 1/3 объема смеси. Первые фракции, представляющие собой эмульсию, собирают отдельно. Эмульсии дают отстояться, отделяют фурфурол в делительной воронке, а водный слой присоединяют ко второй части дистиллята.
Дистиллят насыщают хлоридом натрия и 1/3 его отгоняют. Отгон снова насыщают хлоридом натрия и экстрагируют эфиром три раза, добавляя эфир небольшими порциями (по 25 см3). Перед вторым экстрагированием в дистиллят снова добавляют хлорид натрия до насыщения.
Эфирную вытяжку присоединяют к фурфуролу и сушат безводным сульфатом натрия. Эфир осторожно отгоняют на водяной бане и остаток перегоняют, собирая фракцию 160-162°С.
Выход 4-4,8 г.
G Техника безопасности.Используемый при перекристаллизации диэтиловый эфир крайне огнеопасен и образует с воздухом взрывчатую смесь (1,2-51% по объему. При отгонке эфира следует проявлять чрезвычайную осторожность по причине его высокой летучести (tкип = 34,6°С) и неполной конденсации паров эфира в холодильнике. Вдыхание паров эфира в помещении вызывает быстрое к нему привыкание и потерю чувствительности. Поэтому при отгонке необходимо использовать достаточно длинный нисходящий холодильник; на отводную трубку аллонжа рекомендуется надеть резиновую трубку и другой ее конец опустить в сток водопроводной раковины или вывести под тягу.
Фурфурол – маслянистая, бесцветная, желтеющая на воздухе жидкость с запахом, напоминающим запах свежеиспеченного хлеба.
Список литературы
Основная
1. Практикум по органической химии. Под ред. О.Ф.Гинзбурга. М.: Высшая школа, 1989. – 320 с.
2. Ф.В.Травень. Органическая химия. – М.: ИКЦ «Академкнига». 2004. – т. 1-2. – 1310 с.
3. Нечаев Н.П., Еременко Т.В. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 1985. – 463 с.
4. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Г. Органическая химия. – М.: Высшая школа. 1981. – 570 с.
Дополнительная
1. Органикум. Практикум по органической химии. Пер. с нем. под ред. В.М.Потапова. – М.: Мир, 1979. – т. 1- 2. – 890 с.
2. Несмеянов А.И., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. – М.: Высшая школа. 1981 г. – т. 1-2. – 1480 с.
3. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. – М.: Мир, 1974.–1133 с.
4. Препаративная органическая химия. Перевод с польского, под ред. Н.С.Вульфсона – Л.: Химия, 1964. – 720 с.
5. Лернер И.М., Берлин А.И., Словачевская Н.М. Указатель препаративных синтезов органических соединений. – М.: Химия, 1983. – 277 с.
6. Потапов В.М., Кочетова Э.К. Химическая информация. Как искать химику нужные сведения. Справочник. – М.: Химия. 1988. – 262 с.
7. Маки Р., Смит Д. Путеводитель по органическому синтезу. – М.:Мир. 1985. – 352 с.
8. Пейн Ч., Пейн Л. Как выбирать путь синтеза органического соединения. – М.: Мир. 1973. – 159 с.
9. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. – Л.: Химия, 1978. – 392 с.
10. Свойства органических соединений. Справочник. Под ред. А.А.Потехина. – Л.: Химия, 1984. – 520 с.