НАСИЧЕНІ МОНОКАРБОНОВІ КИСЛОТИ ⇐ ПредыдущаяСтр 3 из 3
Загальна формула насичених монокарбонових кислот – СnH2n+1-COOH або R-COOH. Номенклатура.За номенклатурою ІЮПАК (м) кислоти називають як відповідні вуглеводні, до яких додають закінчення –ова і слово кислота (нумерацию головного ланцюга починають з атома вуглецю функціональної групи). За раціональною номенклатурою (р) – виходячи від оцтової кислоти (Н3С-СООН) Для них также росповсюджена тривіальна номенклатура (т) (див. табл. ХХХ). Якщо відняти від карбонової кислоти гідроксил - ОН, то одержують залишок карбонової кислоти - ацильну групу (ацил, див. мал.). Назви ацильних груп утворюють від назв ІЮПАК відповідних вуглеводнів, з додаванням закінчення -оїл. Широко також вживаються тривіальні назви ацилів: ацил форміл ацетил пропіоніл ізобутиріл метаноїл етаноїл пропаноїл ізобутаноїл Ізомерія.Для насичених монокарбонових кислот ізомерія зумовлена різною будовою вуглецевого радикала.
Таблица ХХХ Номенклатура деяких насичених карбонових кислот
Фізичні властивості.Карбонові кислоти з С1-С3 - безбарвні рідини з гострим запахом, з С4-С9 - маслянисті рідини з неприємним запахом, починаючи від С10- тверді речовини без кольору і запаху. Низькомолекулярні кислоти добре розчинні у воді, зі збільшенням молекулярної маси розчинність кислот зменшується. Температура кипіння карбонових кислот вища, ніж відповідних спиртів. Це зумовлено їхньою здатністю до асоціації з утворенням лінійних або циклічних димерів за рахунок водневого зв'язку: циклічний димер лінійний димер Хімічні властивості.Реакційна здатність карбонових кислот зумовлена наявністю карбоксильної групи і будовою вуглеводневого залишку. На атомі оксигену гідроксильної групи відбувається зміщення електронної хмари і послаблення σ-зв'язку О-Н, у результаті чого атом гідрогену стає рухливим, здатним дисоціювати, також атоми гідрогену сполучені з атомом карбону, що перебуває в α-положенні відносно карбоксильної групи набувають рухливості (СН-кислотність). Отже основні хімічні перетворення карбонових кислот це - вияв кислотних властивостей (утворення солей); заміна гідроксилу у карбоксильній групі на різні угруповання з утворенням функціональних похідних карбонових кислот; СН-кислотні властивості. Кислотні властивості. У водних розчинах карбонові кислоти дисоціюють на: кислота аніон кислоти протон Одноосновні карбонові кислоти, за винятком мурашиної, слабкі кислоти. Ступінь дисоціації залежить від структури та замісників вуглеводневого радикала, сполученого з карбоксильною групою: - зі збільшенням кількості вуглецевих атомів радикала сила кислоти послаблюється (див. табл. ХХХ); - наявність електронодонорних замісників зумовлює ослаблення кислотних властивостей, електроакцептори – посилюють кислотність. Таблиця ХХХ Константи дисоціації деяких кислот у воді при 25 оС.
Карбонові кислоти з металами, оксидами і гідроксидами лужних та лужноземельних металів, карбонатами, основами утворюють солі: Утворення функціональних похідних карбонових кислот. Взаємодією кислоти та спирту утворюється естер ( І, реакція етеріфікації). При дії на карбонові кислоти галогенідів фосфору або тіонілхлориду утворюються галогенангідриди карбонових кислот (ІІ) – реакційноздатні речовини, широко застосовувані в органічному синтезі. Ангідриди кислот утворюються внаслідок межмолекулярної дегідротації карбонових кислот при нагріванні в присутності водовіднімаючих засобів (ІІІ). Карбонові кислоти взаємодіють із аміаком (первинними та вторинними амінами). Спочатку утворюються амонієві солі (IV), які при нагріванні в сухому вигляді (піроліз) відщеплюють воду і перетворюються на аміди (V). СН-кислотність. В α-положенні відносно карбоксильної групи атоми гідрогену набувають рухливості: пропанова кислота 2-бромпропанова кислота
Способи добування.Карбонові кислоти знаходяться в природі як у вільному стані, так і у вигляді компонентів деяких природних сполук - жирів, восків і іншіх. Проте здебільшого карбонові кислоти добувають синтетично. - реакції окислення. Кінцевим продуктом окиснення багатьох органічних сполук (алканів, алкенів, ароматичних вуглеводнів, спиртів, оксосполук) є карбонові кислоти. - реакції гідролізу. Карбонові кислоти добувають гідролізом сполук, що містять трихлорометильну групу (І) або ціангрупу (ІІ), а також гідролізом естерів (ІІІ) та амідів (IV). Також кислоти добувають оксосинтезом та через металоорганічні сполуки.
©2015 arhivinfo.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.
|