D - глицериновый альдегид L - глицериновый альдегид
Обучающая задача 1. В процессе энергетического обмена в цикле Кребса образуется фумаровая кислота. В научных исследованиях обнаружено, что ее изомер - малеиновая кислота препятствует прохождению реакций цикла Кребса (ингибирует). Какие отличия могут вызвать их различную биологическую активность? Дайте название кислотам по систематической номенклатуре. Решение. 1.Запишем структурные формулы фумаровой и малеиновой кислот с учетом их пространственного строения. Геометрическая изомерия возникает из-за того, что вокруг двойной связи невозможно свободное вращение састей молекулы. Расположение негибридных р- орбиталей перпендикулярно плоскости, в которой находятся атомы углерода, образующие кратную связь, поворот возможен только при разрыве двойной связи.
транс-бутендиовая кислота цис-бутендиовая кислота фумаровая малеиновая 2. Выделим их главное отличие: различное пространственное расположение функциональных групп по отношению к двойной связи. 3. Биохимические реакции проходят с участием особых катализаторов белковой природы - ферментов. Ферменты обладают стереоспецифичностью. Они «различают» зеркальны, геометрические изомеры одного вещества.
Обучающая задача 2 Для научных опытов надо использовать энантиомеры яблочной (2 – гидроксибутандиовой) кислоты. Составьте структурные формулы стереоизомеров. 1.Запишем формулу по систематическому названию. НООС – С*Н(ОН)- СН2-СООН старшая группа радикал 2. Определим асимметрический атом углерода (признак - содержит 4 разных заместителя), отметим его (*) 3. Напишем структурные формулы в проекции Фишера. Поставим 4 связи от асимметричного атома углерода. По отношению к асимметрическому атому углерода старшей карбоксильной группой является та, которая находится ближе к нему (расположим ее вверху, а радикал - внизу). СООН СООН | | НО – С*– Н Н – С* –ОН | | СН2 –СООН СН2 –СООН L – яблочная кислота D – яблочная кислота (L – малат) (D – малат)
4. Определим стереоряды обоих зеркальных изомеров (движение от атома Н через старшую группу к группе ОН по часовой стрелке - D ряд, против часовой стрелки - L ряд).
©2015 arhivinfo.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.
|