Здавалка
Главная | Обратная связь

D - глицериновый альдегид L - глицериновый альдегид



Обучающая задача 1.

В процессе энергетического обмена в цикле Кребса образуется фумаровая кислота. В научных исследованиях обнаружено, что ее изомер - малеиновая кислота препятствует прохождению реакций цикла Кребса (ингибирует). Какие отличия могут вызвать их различную биологическую активность? Дайте название кислотам по систематической номенклатуре.

Решение.

1.Запишем структурные формулы фумаровой и малеиновой кислот с учетом их пространственного строения. Геометрическая изомерия возникает из-за того, что вокруг двойной связи невозможно свободное вращение састей молекулы. Расположение негибридных р- орбиталей перпендикулярно плоскости, в которой находятся атомы углерода, образующие кратную связь, поворот возможен только при разрыве двойной связи.

транс-бутендиовая кислота цис-бутендиовая кислота

фумаровая малеиновая

2. Выделим их главное отличие: различное пространственное расположение функциональных групп по отношению к двойной связи.

3. Биохимические реакции проходят с участием особых катализаторов белковой природы - ферментов. Ферменты обладают стереоспецифичностью. Они «различают» зеркальны, геометрические изомеры одного вещества.

Обучающая задача 2

Для научных опытов надо использовать энантиомеры яблочной (2 –

гидроксибутандиовой) кислоты. Составьте структурные формулы стереоизомеров.

1.Запишем формулу по систематическому названию.

НООС – С*Н(ОН)- СН2-СООН

старшая группа радикал

2. Определим асимметрический атом углерода (признак - содержит 4 разных заместителя), отметим его (*)

3. Напишем структурные формулы в проекции Фишера. Поставим 4 связи от асимметричного атома углерода. По отношению к асимметрическому атому углерода старшей карбоксильной группой является та, которая находится ближе к нему (расположим ее вверху, а радикал - внизу).

СООН СООН

| |

НО – С*– Н Н – С* –ОН

| |

СН2 –СООН СН2 –СООН

L – яблочная кислота D – яблочная кислота

(L – малат) (D – малат)

 

4. Определим стереоряды обоих зеркальных изомеров (движение от атома Н через старшую группу к группе ОН по часовой стрелке - D ряд, против часовой стрелки - L ряд).

 







©2015 arhivinfo.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.