 |
|
Раздел 8. Природные биологические активные вещества аминокислоты
Исходный уровень знаний для усвоения темы основан на школьной
программе органической химии, программе по химии «Протолитическая теория кислот и оснований. Буферные системы», разделах 1- 6 данного пособия.
Для усвоения темы и приобретения компетенции по данному разделу надо знать и уметь написать
формулы:
20аминокислот, биогенных аминов (ГАМК, ß- аланин, 2-аминоэтанол -1, 2- аминоэтантиол-1, гистамин) и амидов- глутамина и аспарагина
- записывать строение биполярного (цвиттер) - иона, определять область изоэлектрической точки, значение рН водного раствора аминокислоты, составлять схему ионизации аминокислоты в водном растворе,
составлять уравнения реакций
-образования солей при взаимодействии аминокислот с кислотами и основаниями,
-сложных эфиров,
-декарбоксилирования, переаминирования (трансаминирования) амино – и кетокислот.
- окислительного дезаминирования глутаминовой кислот.
Перечень реакций декарбоксилирования:
а. глутаминовая кислота —> 4-аминобутановая (γ – аминомасляная, ГАМК)
б. гистидин —> гистамин
в. триптофан —> триптамин
г. серин —> 2- аминоэтанол -1 (коламин)
д. цистеин —> 2-аминоэтантиол-1 (меркамин)
е. аспарагиновая кислота —> 3-аминопропановая (β-аланин)
перечень реакций трансаминирования
а. ала + щук —> ПВК + асп
б. ала + а-кетоглутаровая —> ПВК + глу
в. асп + ПВК —> щук + ала
г. асп + а-кетоглутаровая —> щук + глу
Ключевые слова
Аминокислота, амфотерность, буферный раствор, витамин В6, дезаминирование, декарбоксилирование, диастереомер, изоэлектрическая точка, концевые аминокислоты, окислительное дезаминирование, основание Шиффа (азометин), пептид (полипептид), пептидная группа, переаминирование ( трансаминирование), поликонденсация, стереоизомер, стереоряд, энантиомер.
Содержание раздела (Дидактические единицы)
8.1. Особенности строения 20 природных аминокислот, входящих в состав белков: L - конфигурация , а (альфа) - строение. Структурные формулы природных аминокислот.
8.2. Классификация аминокислот:
- по кислотно-основным свойствам: нейтральные, кислые, основные,
- по строению радикала и функциональным группам в радикале:
алифатические, ароматические, гидроксисодержащие, серусодержащие,
диаминомонокарбоновые, моноаминодикарбоновые,
- по биологическому признаку: незаменимые и заменимые.
8.3 Номенклатура - тривиальные названия, условные трехбуквенные обозначения.
8.4. Особенности пространственного строения.
8.5. Физические свойства природных аминокислот.
8.6. Ионизация аминокислот в водном растворе.
-изменение заряда в водных растворах – следствие дополнительной
ионизации карбоксильной и ли аминогруппы,
- изоэлектрическая точка аминокислот (рI),
- заряды аминокислот при различных значениях рН.
8.7. Химические свойства аминокислот in vitro:
- образование солей с кислотами, основаниями,
- свойства карбоксильной группы: образование сложных эфиров, амидов,
- декарбоксилирование при нагревании с Ва(ОН)2.
8.8.Химические свойства природных аминокислот in vivo:
-декарбоксилирование - ферментативная реакция образования
биогенных аминов с участием витамина В6
аминокислота ———> биогенный амин + СО2
- внутримолекулярное дезаминирование
аспарагиновая кислота —> фумаровая кислота + NH3
- трансаминирование ( переаминирование)
аминокислота(1) + кетокислота(2) —>кетокислота(1) + аминокислота (2)
- окислительное дезаминирование глутаминовой кислоты.
8.9. Аминокислоты и их производные - лекарственные препараты.
Приложение. Основы теории.
Общий список аминокислот, обозначения