 |
|
Алифатические аминокислоты
глицин аланин валин*
лейцин* изолейцин*
Кислые аминокислоты
аспарагиновая глутаминовая
Основные аминокислоты
аргинин лизин*
орнитин
Аминокислоты, содержащие амидную группу
аспарагин глутамин
Серусодержащие аминокислоты
цистеин метионин*
Гидроксиаминокислоты
серин треонин*
Карбоциклические ароматические аминокислоты
фенилаланин* тирозин
Гетероциклические ароматические аминокислоты
триптофан* гистидин
Циклические аминокислоты
пролин 4-гидроксипролин
Обучающая задача 1
Для синтеза важнейшей биологически активной молекулы, которую называют коэнзим А, необходимо вещество β- аланин. Назовите β- аланин по номенклатуре IUPAC.Из какой природной аминокислоты in vivo по реакции декарбоксилирования образуется β- аланин?
Решение
1.В задаче указано тривиальное название неизвестного соединения -β- аланин. Очевидно, это изомер природной аминокислоты аланин, которая как и другие аминокислоты имеет а- строение.
2. Начнем с известного вещества аланина. В молекуле аланина скелет пропановой кислоты - три атома углерода. Обозначим положения а и β. Запишем формулу аланина и изомера аланина.
β а
СН3- СН- СООН СН2- СН2- СООН
| |
NH2 NH2
а- аланин β- аланин
3-аминопропановая кислота (IUPAC)
3.Перейдем к обсуждению следующего вопроса.
Для этого запишем в общем виде схему реакции декарбоксилирования а-аминокислоты и образования биогенного амина.
R- CH- COOH ——> R- CH2 - NH2 + CO2
|
NH2
Молекула CO2 отщепляется от того атома углерода, который в биогенном амине связан с аминогруппой.
5.На основании этого вывода добавим к формуле β- аланина еще одну карбоксильную группу(группа выделена другим шрифтом) и получим формулу аминокислоты, которая является источником образования β- аланина.
НООС - СН2- СН2- СООН
|
NH2
5. Название аминокислоты – аспарагиновая.