Глициты – многоатомные спирты, производные моносахаридов
D-Сорбит D-Маннит Раздел 11. Углеводы. Олигосахариды. Полисахариды. Исходный уровень знаний для усвоения темы основан на школьной программе органической химии, программе по биологии «Фотосинтез. Биологическме функции углеводов.», общей химии «Физико-химия дисперсных систем. Растворы ВМС», разделах 1, 3 – 6, 10 данного пособия.
Для усвоения темы и приобретения компетенции по данному разделу надо знать структурные формулы соединений: - дисахаридов лактозы, мальтозы, сахарозы, целлобиозы - фрагментов гомополисахаридов амилозы(связи а( 1-4), амилопектина и гликуогена ( связи а( 1-4), а( 1-6)), декстрана ( связи а( 1-6)), целлобиозы ( связи β( 1-4)) - биозных фрагментов гетерополисахаридов гиалуроновой, хондроитинсерной кислот, гепарина. -определять тип гликозидной связи, наличие редуцирующих или нередуцирующих свойств. Ключевые слова: Амилоза, амилопектин, гепарин, гиалуроновая кислота, декстран, декстрин, дисахариды, крахмал, лактоза, мальтоза, олигосахариды, сахароза, хондроитинсульфат, циклодекстрины, целлобиоза, целлюлоза.
Содержание раздела (Дидактические единицы) 11.1 Олигосахариды. Строение, свойства, медико-биологическое значение. Дисахариды. Классификация. Состав, химические свойства, качественные реакции обнаружения. Нередуцирующий дисахарид сахароза Редуцирующие дисахариды (α- и β- лактоза, мальтоза, целлобиоза). 11.2 Полисахариды: строение, медико-биологическое значение, физические, химические свойства, условия гидролиза. Качественные реакции обнаружения крахмала, гликогена. Гомополисахариды (крахмал, гликоген, целлюлоза, декстран). Гетерополисахариды - глюкозаминогликаны (гиалуроновая кислота, хондроитинсульфат, гепарин)
Основы теории. Приложение. Изучаемые дисахариды имеют одинаковую брутто-формулу, но различный химический состав и типы гликозидных связей. При гидролизе образуют два моносахарида. С12Н22О11 + Н2О ——> С6Н12О6 + С6Н12О6 дисахарид моносахарид моносахарид Классифицируют на редуцирующие и нередуцирующие (таблица 7) Термин редуцирующий означает способность к окислению, т.е. восстановлению другого вещества. Редуцирующие дисахариды окисляются, восстанавливаются, проявляют типичные качественные реакции, характерные для моносахаридов, содержащих альдегидные группы (с гидроксидом меди (+2), реактивом Фелинга). В редуцирующем дисахариде один моносахарид обязательно содержит свободный полуацетальный ( аномерный) гидроксил.
Дисахариды: состав, гидролиз, редуцирующая способность, типы связей Таблица 7
Строение сахарозы В нередуцирующем дисахариде сахароза оба моносахарида соединяются друг с другом с помощью двух полуацетальных гидроксилов (гликозидная связь указана стрелкой). Сахароза не дает качественные реакции на свободную альдегидную группу, ее диагностируют по реакции Селиванова (обнаруживают фруктозу). Сахароза - пищевой углевод, легко всасывается, в кровь. Называют «легкоусвояемый углевод». После употребления в пищу уровень глюкозы в крови быстро повышается. Сахароза (связь β -1, а- 2). Состоит из β –D- фруктофуранонозы и а—D- глюкопиранозы Строение лактозы β -Лактоза – дисахарид молока, основной источник углеводов для организма новорожденного, моносахарид галактоза в составе лактозы необходим для формирования защитных белков иммуноглобулинов – сложных гликопротеинов. а – Лактоза содержится в молоке животных. а и β- Лактоза отличаются типом гликозидной связи ( на связь указывает стрелка)
β - лактоза(связь β-1, 4)
а -лактоза ( связь α-1, 4) ( Оба редуцирующих моносахарида сохраняют полуацетальный гидроксил) Скобкой выделен полуацетальный гидроксил Гликозаминогликаны (ГАГ) составляют матрикс соединительной ткани - самой распространенной ткани нашего организма. В таблице 8 представлены формулы дисахаридных фрагментов наиболее важных гетерополисахаридов, типы связей в биозных фрагментах и между биозными фрагментами.
Гликозаминогликаны: состав и типы связей Таблица 8
Биологические функции полисахаридов.
Крахмал - пищевой продукт, запасной полисахарид растений. Переваривается медленнее сахарозы, не вызывает быстрого повышения уровня глюкозы в крови, относится к трудно усвояемым углеводам. Гликоген – запасной полисахарид тканей животных, человека, грибов. В организме человека содержится клетках всех видов тканей (в печени до ( 5 -8)% от сухой массы органа, в мышцах (0,5-0,8)%, участвует в поддержании постоянного уровня глюкозы в крови.
Целлюлоза – полисахарид растений, содержится в пищевых продуктах растительного происхождения (овощи, фрукты, крупы), в организме не переваривается, но необходим для перистальтики кишечника, адсорбирует в кишечнике токсины и холестерин.
Гиалуроновая кислота. Широко распространена в живой природе: в тканях и жидкостях животных и человека (стекловидное тело глаза, суставная жидкость, рыхлая соединительная ткань, кожа, пуповина, стенки сосудов, почечные канальцы, мембрана яйцеклетки и др.), присутствует у микроорганизмов (капсулы гемолитического стрептококка, стафилококка). Служит смазочным материалом в суставах, придает тканям эластичность и устойчивость к сжатию, оказывает сопротивление перемещению воды под действием внешних сил. Применяется как лекарственный препарат при заболевании суставов, заболеваниях сосудов, в составе косметологических средств.
Хондроитинсульфат( хондроитинсерная кислота). Содержится в хрящах, сухожилиях, костях, роговице глаза, в сердечном клапане. Применяют как лекарственные препараты при патологии соединительной ткани различного происхождения( генезиса).
Гепарин – антикоагулянт крови, синтезируется в печени.
Обучающая задача Фермент гиалуронидаза in vivo осуществляет гидролиз гиалуроновой кислоты, которая входит в состав соединительной ткани, и этим изменяет проницаемость стенок сосудов, стенок почечного канальца. В каких условиях in vitro можно провести разрушение связей в гетерополисахариде до образования моносахаридов? Решение 1.Определим тип химических связей, которые присутствуют в гетерополисахариде. Это гликозидные связи. 2. Превращение полисахарида в смесь составляющих его моносахаридов происходит в результате гидролиза. С точки зрения классификации органических реакций гидролиз гликозидной связи относится к реакциям нуклеофильного замещения. 3. Для осуществления реакции необходимо создать кислую среду. Гликозидные связи гидролизуются в кислой среде. Полисахариды in vitro гидролизуются при нагревании в кислой среде.
Формулы химических соединений, изучаемых в разделе 11 Дисахариды ( формулы сахарозы, лактозы приведены в тексте) Мальтоза (связь α-1, 4) β-Целлобиоза (связь β-1, 4)
©2015 arhivinfo.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.
|