Главная | Обратная связь

Обучающая задача 2.

Болевое ощущение, возникающее при воспалении, травматическом поражении тканей может быть связано с синтезом клетками этих тканей особых веществ простагландинов из арахидоновой кислоты. Белок-фермент, участвующий в синтезе, теряет свою активность, если образует сложный эфир, например, ацетат. Может ли аспирин участвовать в реакции ацетилирования и поэтому является неспецифическим анальгетиком - обезболивающим средством ?

Решение

1.Обсудим строение и химические свойства аспирина. Аспирин – ацетилсалициловая кислота - сложный эфир , который образуется при действии уксусного ангидрида на салициловую кислоту.

+ (СН₃СО)₂О——> + СН₃СООН

салициловая кислота ацетилсалициловая кислота

2. Сложные эфиры могут вступать в реакцию переэтерификации. Это означает, что сложный эфир реагирует со спиртом и образуется новый сложный эфир, содержащий остаток нового спирта.

R2-OH R-COOOR1 + <——> R-COOOR2 + R1-OH

спирт сложный эфир сложный эфир спирт

продукты реакции

3. Напишем реакцию переэтерификации с участием ацетилсалициловой кислоты, в результате которой происходит ацетилирование гидроксильной группы белка-фермента в активном центре, где осуществляется биохимическая реакция.

ацетилсалициловая кислота салициловая кислота

Фермент-ОН + <——> + Фермент – ОСОСН3

Активная форма Неактивная форма

Формулы химических соединений, изучаемых в разделе 13