 |
|
Тема: Реакционная способность гомофункциональных производных углеводородов. Качественные реакции спиртов, фенолов, аминов, альдегидов, кетонов и карбоновых кислот.
Работа № 1. Растворимость спиртов и фенолов в воде.
Химизм реакции:
1. С2Н5ОН + Н2О прозрачный раствор
этиловый спирт
2.
+ Н2О мутный раствор
3-метилбутанол-1 + Н2О
3.
+ Н2О прозрачный раствор
глицерин
4.
+ Н2О мутный раствор
фенол
НАБЛЮДЕНИЯ:
В пробирках с этиловым спиртом и глицерином образуется прозрачный раствор, а с изоамиловым спиртом и фенолом – наблюдается помутнение вследствие образования эмульсии.
ВЫВОДЫ:
Низкомолекулярные спирты, например этиловый спирт, хорошо растворяются в воде. Увеличение радикала, в случае изоамилового спирта, понижает их растворимость. В молекуле глицерина с увеличением числа гидроксильных групп растворимость возрастает.
Р а б о т а № 1. Растворимость спиртов и фенолов в воде.
Реактивы: спирты: этиловый, изоамиловый, глицерин; фенол.
В разные пробирки внесите 2-3 капли этилового спирта, изоамилового спирта, глицерина, 1-2 кристаллика фенола (осторожно! Руками не брать!). Затем в каждую добавьте по 5-6 капель воды и встряхните. В пробирках с этиловым спиртом и глицерином образуется прозрачный раствор, а с изоамиловым спиртом и фенолом – наблюдается помутнение вследствие образования эмульсии. Гидроксильные производные углеводородов образуют водородные связи с молекулами воды
Химизм реакции:
Вследствие этого низкомолекулярные спирты хорошо растворяются в воде. Увеличение радикала понижает их растворимость. С увеличением числа гидроксильных групп в молекуле растворимость возрастает. Сохраните пробирки с этиловым спиртом, глицерином и фенолом для проведения последующих работ.
Р а б о т а № 2. Отношение спиртов и фенолов к индикаторам.
Реактивы:лакмусовая бумажка синяя.
В пробирки с растворами этилового спирта, глицерина и фенола (работа 4). Опустите синюю лакмусовую бумажку. Цвет её не изменяется. Спирты можно считать нейтральными соединениями. Фенолы обладают кислым характером и в воде диссоциируют.
Химизм реакции:
Однако фенол очень слабая кислота, слабее угольной и поэтому не может изменить окраски лакмусовой бумажки.
Р а б о т а № 3. Взаимодействие глицерина с гидроксидом меди (II) в щелочной среде.
Реактивы:глицерин, 10% раствор гидроксида натрия, 2% раствор сульфата меди (12).
В пробирку внесите 2-3 капли раствора гидроксида натрия, 1 каплю сульфата меди, образуется голубой осадок гидроксида меди.
Химизм реакции:
Добавьте 1 каплю глицерина и встряхните. Осадок растворяется и появляется тёмно-синее окрашивание вследствие образования внутрикомплексного соединения глицерата меди.
Химизм реакции:
Соединение такого типа называют хелатными (от греч. хеле - клешня). Щелочной раствор глицерата меди применяется для открытия глюкозы в моче.
Р а б о т а № 4. Получение фенолята натрия и разложение его соляной кислотой.
Реактивы:10% раствор гидроксида натрия, 7% раствор соляной кислоты (10).
К мутной эмульсии фенола в воде (работа 4) добавьте по каплям раствор щёлочи до образования прозрачного раствора фенолята натрия.
Химизм реакции:
В отличие от спиртов фенолы, обладая слабокислым характером могут образовывать феноляты не только при действии металлического натрия, но и водных растворов щелочей. К раствору добавьте несколько капель соляной кислоты до помутнения, вследствие выделения свободного фенола.
Химизм реакции:
Р а б о т а № 5. Окисление этилового спирта хромовой смесью.
Реактивы:этиловый спирт, хромовая смесь (18).
В сухую пробирку внесите 3 капли хромовой смеси и 1 каплю спирта. Слегка подогрейте. Оранжевый раствор становится зелёным и ощущается характерный запах уксусного альдегида.
Химизм реакции:
Р а б о т а № 6. Реакции фенола с хлоридом железа (III).
Реактивы:1% раствор фенола, 1% раствор хлорида железа (III).
В пробирку внесите 2-3 капли раствора фенола и добавьте 1 каплю раствора хлорида железа (III). Появляется фиолетовое окрашивание. Фенолы дают с хлоридом железа различные окрашенные комплексы и поэтому эта реакция служит качественной реакцией для их открытия.
Р а б о т а № 7. Осаждение белка фенолом.
Реактивы:насыщенный водный раствор фенола (14), белок, водный раствор (3).
В пробирку внесите2-3 капли раствора фенола и добавьте 1 каплю раствора белка. Смесь мутнеет вследствие свёртывания белка фенолом. На этом основано применение фенола для дезинфекции.
Р а б о т а № 8. Получение диэтилового эфира.
Реактивы:этиловый спирт, серная кислота концентрированная.
В сухую пробирку внесите 2 капли этилового спирта и концентрированной серной кислоты. Осторожно нагрейте до незначительного побурения раствора. К горячей смеси добавьте ещё 2 капли этилового спирта. Образуется диэтиловый эфир с характерным запахом.
Химизм реакции:
Диэтиловый эфир применяется в медицине для наркоза. Однако для этой цели можно применять только особо чистый эфир так называемый эфир для наркоза.
Р а б о т а № 9. Окисление формальдегида гидроксидом меди (II).
Реактивы:10% раствор формальдегида, 2% раствор сульфата меди (12), 10% раствор гидроксида натрия.
В пробирку внесите 3-4 капли раствора гидроксида натрия и 1 каплю раствора сульфата меди. К выпавшему осадку гидроксида меди добавьте 2-3 капли раствора формальдегида. Пробирку слегка подогрейте. Появляется осадок вначале жёлтый гидроксид меди (I), переходящий в красный оксид меди (I).
Химизм реакции:
Эта реакция является важной качественной реакцией на альдегидную группу.
Р а б о т а № 10. Осаждение белка формалином.
Реактивы:водный раствор белка (3), формалин (40% водный раствор формальдегида).
В пробирку внесите 3-4 капли раствора белка, затем 1-2 капли формалина и перемешайте. Происходи свёртывание белка под действием формалина. На этом свойстве основывают использование формалина для дезинфекции и консервирования (сохранения) анатомических препаратов.
Р а б о т а № 11. Цветная реакция на ацетон с нитропруссидом натрия.
Реактивы:6% раствор нитропруссида натрия, 10% раствор гидроксида натрия, ацетон-водный раствор (1), 10% раствор уксусной кислоты (13).
В пробирку внесите 2-3 капли раствора нитропруссида натрия Na2/Fe(CN)5NO/, 1 каплю раствора ацетона и 1 каплю раствора гидроксида натрия. Появляется красное переходящее в оранжевое окрашивание. Добавьте 1-2 капли раствора уксусной кислоты. Появляется стойкое вишнёво-красное окрашивание.
Эта реакция применяется в клинической практике для открытия ацетона в моче (при сахарном диабете).
Р а б о т а № 12. Диссоциация щавелевой и уксусной кислот.
Реактивы:10% раствор уксусной кислоты (13), щавелевая кислота, лакмусовая бумажка.
В одну пробирку внесите 2-3 капли уксусной кислоты, в другую несколько кристаллов щавелевой кислоты. Добавьте в каждую пробирку по 5 капель воды и встряхните. Реакцию растворов испытайте на лакмус и запишите схему диссоциации кислот.
Р а б о т а № 13. Окисление муравьинной кислоты перманганатом калия.
Реактивы:перманганат калия, 10% раствор серной кислоты (3), баритовая вода (2), формиат натрия.
В пробирку внесите несколько крупинок формиата натрия, прибавьте 3 капли серной кислоты и 2 капли раствора перманганата калия. Плотно закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой, нижний конец которой поместите в пробирку с 4-5 каплями баритовой воды, пробирку нагрейте. Какие изменения наблюдаются в обеих пробирках? Запишите схему окисления муравьиной кислоты перманганатом калия.
Р а б о т а № 14. Устойчивость уксусной кислоты к окислителям.
Реактивы:10% раствор уксусной кислоты (13), 0,5% раствор перманганата калия, 10% раствор серной кислоты (9).
В пробирку внесите 2-3 капли уксусной кислоты и добавьте по 2-3 капли воды, перманганата калия и серной кислоты, содержимое пробирки перемешайте. Что наблюдается? Сделайте вывод об отношении муравьиной и уксусной кислот к окислителям.
Химизм реакции:
При поджигании газ горит голубоватым пламенем. С помощью этой реакции можно отличить муравьиную кислоту от уксусной, которая не даёт такой реакции.
Р а б о т а № 15. ОТКРЫТИЕ ЩАВЕЛЕВОЙ КИСЛОТЫ В ВИДЕ КАЛЬЦИЕВОЙ СОЛИ.
Реактивы:1% раствор щавелевой кислоты, 5% раствор хлорида кальция (16).
В пробирку поместите 2-3 капли раствора щавелевой кислоты и добавьте 1 каплю раствора хлорида кальция. Выпадает белый осадок оксалата кальция.
Химизм реакции:
Кристаллы оксалата кальция иногда обнаруживаются при клиническом исследовании мочи.
Р А Б О Т А № 16. ПОЛУЧЕНИЕ УКСУСНО-ЭТИЛОВОГО ЭФИРА (ЭТИЛАЦЕТАТА)
Реактивы:безводный ацетат натрия, этиловый спирт, концентрированная серная кислота.
В сухую пробирку поместите немного (высота слоя около 2мм) порошка ацетата натрия и 3 капли этилового спирта. Добавьте 2 капли концентрированной серной кислоты и нагрейте. Через несколько секунд появляется характерный освежающий запах уксусно-этилового эфира.
Химизм реакции:
Реакция этерификации в присутствии сильной минеральной кислоты (Н2SО4) служащей катализатором, идёт по механизму нуклеофильного замещения (SN).
Контроль:
Методы оценки компетенций на данном занятии включают:
Оценку компетенции «Знание»: проводится по ответам на вопросы при устном опросе, при работе в малых группах (интерпретировать результаты лабораторных работ), письменном опросе (билеты или тесты), проверке домашних заданий (упражнения, тесты).
Контроль:
Упражнения
1) Адреналин – гормон мозгового слоя надпочечников, норадреналин и дофамин являются предшественниками адреналина:
Дайте классификационную характеристику функциональным группам в этих соединениях и определите их кислотно-основной характер. По какой реакции можно получить адреналин из норадреналина. Напишите схему этой реакции.
2) Докажите кислотный характер пропанола-2, бензилового спирта, фенола, гидрохинона, этантиола. Какие из этих соединений проявляют свою кислотность при взаимодействии с гидроксидом натрия? Напишите реакции.
3) Напишите реакции окисления следующих соединений: 1) пропанола-2; 2) бензилового спирта; 3) гидрохинона; 4) метанола; 5) метантиола. Какая из этих реакций лежит в основе действия кофермента Q?
4) Как влияет природа радикала на основность следующих аминов: метиламин, метилэтиламин, анилина. Напишите реакцию образования солей этих соединений с хлороводородом.
5) Какие вещества используют для реакции альдольной конденсации, чтобы получить 3-гидрокси-2,2,4-триметилпентаналь?
6) Осуществите следующие превращения:
C2H5OH,Н+ KMnO4,H2O H2O,H+ NH3
акролеин А Б В Г
Назовите продукты.
7) Напишите реакции, идущие по следующей схеме:
Уксусная кислота + НSКоА® А + Н2О
Малоновая кислота + НSКоА® В + Н2О
А + В 
В 
Г
Практическое занятие №7
Тема:Особенности физико-химических свойств растворов биополимеров. Общие свойства белков. Экспериментальное изучение кинетики набухания высокомолекулярных веществ. Качественные реакции на пептиды и белки.
Цель:
1. Научиться объяснять физико-химические свойства растворов ВМС в зависимости от строения макромолекулы.
2. Формировать практические навыки изучения кинетики набухания полимера и определения изоэлектрической точки белка.
3. Формировать навыки демонстрации качественных реакций на α-аминокислоты, пептиды, белки и навыки обоснования полученных результатов.
задачи обучения:
Обучающийся будет способен:
1) Перечислять различные типы ВМС и объяснять основные свойства белков и растворов биополимеров.
2) Описывать основные процессы, сопровождающиеся нарушением устойчивости растворов белков.
3) Давать определение и пояснять физико-химическую сущность и биологическую роль процессов денатурации, высаливания, коацервации, синерезиса, тиксотропии.
4) Демонстрировать экспериментальное определение степени набухания полимера и строить кинетические кривые набухания.
5) Определять экспериментально изоэлектрическую точку белка по величине степени его набухания и делать выводы по результаты эксперимента.
Основные вопросы темы:
1) Биополимеры живого организма. Роль белков в организме человека. Строение белковых молекул.
2) Ограниченное и неограниченное набухание. Степень набухания и факторы, влияющие на нее.
3) Факторы, нарушающие устойчивость растворов биополимеров: денатурация, тиксотропия, синерезис, высаливание, коацервация. Медико-биологическое значение студней, процессов тиксотропии и синерезиса.
4) Денатурация белков. Процессы, сопровождающие денатурацию; физические и химические факторы, вызывающие денатурацию; значение процесса денатурации для физиологии и медицинской практики.
5) Онкотическое давление крови и его биологическое значение. Особенности расчета осмотического давления растворов биополимеров. Уравнение Галлера.
6) Вязкость растворов ВМС. Уравнение Марка-Куна-Хаувинка. Вязкость крови и других биологических жидкостей. Понятие о биореологии.
7) Белки – полиамфолиты. Изоэлектрическая точка белка и методы ее определения. При каких значениях рН белок ведет себя как сопряженное основание и сопряженная кислота? Электрофорез, как метод разделения белков и пептидов. Как можно определить заряд белковой молекулы?
8) Качественные реакции белков: ксантопротеиновая, нингидринная, биуретовая.
Методы и средства обучения:
Метод - комбинированный:
1)комбинированный опрос (устный опрос, работа в малых группах, письменный опрос).
2)проверка домашнего задания.
Средства обучения: учебные таблицы, рисунки по теме, тестовые задания, билеты.