 |
|
Хронометраж занятия
| Содержание | Методическое обеспечение | Время, мин |
| Вводная часть (организационный момент) | Учебный журнал | |
| Устный опрос | Силлабус, методическая рекомендация для преподавателей со сценарием | |
| Лабораторная работа | Силлабус | |
| Обсуждение результатов и заполнение протоколов. | Силлабус | |
| Перерыв 10 минут | ||
| Работа в малых группах | Задания по лабораторной работе | |
| Проверка домашнего задания (упражнений, ситуационных задач и тестовых заданий). Разбор трудных заданий. | Упражнения, тестовые задания | |
| Письменный опрос. | Билеты для письменного опроса, тестовые задания | |
| Подведение итогов. | Учебный журнал |
Работа в малых группах:
Студенты делятся на три группы, каждой группе дается задание по лабораторной работе, предложенные преподавателем.
Перед выполнением задания со студентами на устном опросе разбирается тема занятия. Задания обсуждаются в малых группах, а затем ответ озвучивается одним из студентов. Группа, выполнившая все задания по лабораторной работе, считается лучшей. Во время обсуждения преподавать контролирует и корректирует работу студентов.
Литература:
Основная:
1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М., 2006. – С. 369-420.
2. Асанбаева Р.Д. Учебно-методическое пособие по биоорганической химии для самостоятельной работы студентов 1-го курса. - Алматы. 2004.– С. 100-125.
3. Асанбаева Р.Д., Салыкова Ш.Г. Практикум по биоорганической химии. -Алматы. 2003.– С. 27-33.
4. Асанбаева Р.Д., Илиясова М.И., Салыкова Ш.Г. Методическое пособие по биоорганической химии для самостоятельной работы студентов 1 курса лечебного, педиатрического санитарно – гигиенического и стоматологического факультетов. - Алматы. 2003.– 50 с.
Дополнительная:
1. Иванов В.Г. и др. Органическая химия, М., 2005.
2. Райлс А. и др. Основы органической химии, М.,1983.
3. Степаненко Б.Н. Курс органической химии, М., 1981.
4. Артеменко А.Н. Органическая химия. Теоретические основы, углубленный курс. М., 1997.
5. Шабаров Ю.Ф. Органическая химия: учебник для ВУЗов. М., 1996., т 1-2.
Лабораторные работы:
Студенты оформляют протоколы (химизм реакций и основные выводы). Преподаватель контролирует работу студентов для того, чтобы научить их практическим навыкам.
Р А Б О Т А № 1. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ГЛЮКОЗЫ С ГИДРОКСИДОМ МЕДИ (II) В ЩЕЛОЧНОМ РАСТВОРЕ (НА ХОЛОДЕ)
Реактивы:1% раствор глюкозы, 10% раствор гидроксида натрия, 2% раствор сульфата меди.
В пробирку поместите 1 каплю глюкозы и 2-3 капли гидроксида натрия, перемешайте. Затем добавьте 1 каплю сульфата меди. Образующийся вначале осадок гидроксида меди Cu (OH)2 немедленно растворяется. И получается прозрачный раствор сахарата меди с синей окраской. Растворение гидроксида меди (II) указывает на наличие гидроксильных групп в глюкозе. Полученный раствор сохраните для следующего опыта. Сравните приведённую реакцию с реакцией образования глицерата меди (см. раб.3), а также с реакцией образования комплексной соли виннокаменной кислоты.
Напишите схему реакции.
Р А Б О Т А № 2. ВОССТАНОВЛЕНИЕ ГИДРОКСИДА МЕДИ (II) ГЛЮКОЗОЙ В ЩЕЛОЧНОМ РАСТВОРЕ (ПРИ НАГРЕВАНИИ – РЕАКЦИЯ ТРОММЕРА)
Полученный в предыдущем опыте щелочной синий раствор сахарата меди нагрейте. Что вы наблюдаете?
Окисление глюкозы в щелочной среде сопровождается расщеплением молекулы с образованием сложной смеси веществ, среди которых обнаружены: глицериновая, гликолевая, муравьиная кислоты.
Р А Б О Т А № 3. РЕАКЦИЯ ФЕЛИНГА.
Реактивы:1% раствор глюкозы, реактив Фелинга.
В пробирку поместите 1 каплю глюкозы, добавьте 2-3 капли реактива Фелинга и нагрейте. Что вы наблюдаете? Реактив Фелинга представляет собой раствор комплексного соединения гидроксида меди (II) с сегнетовой солью. Вместо сегнетовой соли для перевода гидроксида меди (II) в раствор используют и глицерин (реактив Гайнеса). Преимущество реактива Фелинга и Гайнеса состоит в том, что определение сахара происходит быстрее, чем при реакции Троммера. Кроме того, при небольшом количестве глюкозы избыток гидроксида меди (II), находящейся в виде комплексного соединения не разрушается при кипячении с образованием чёрного осадка оксида меди (II).
Реактивы Фелинга и Гайнеса применяют для клинического определения глюкозы в моче.
Р А Б О Т А № 4. ДЕЙСТВИЕ СОЛЯНОЙ КИСЛОТЫ НА ФРУКТОЗУ – РЕАКЦИЯ СЕЛИВАНОВА
Реактивы:1% раствор фруктозы, реактив Селиванова.
В пробирку внесите 2-3 капли фруктозы и добавьте 1-2 капли реактива Селиванова. Содержимое пробирки нагрейте на кипящей водяной бане. Постепенно жидкость приобретает вишнёво-красное окрашивание.
Кетогексозы при нагревании соляной или серной кислотой теряют три молекулы воды с образованием гидроксиметилфурфурола, который с резорцином образует продукты конденсации (вишнёво-красного цвета).
Р А Б О Т А № 5. ИЗУЧЕНИЕ ВОССТАНАВЛИВАЮЩИХ СВОЙСТВ ДИСАХАРИДОВ.
Реактивы:1% растворсахарозы, 1% раствор мальтозы, 1% раствор лактозы, реактив Фелинга.
В первую пробирку внесите 1 каплю раствора сахарозы, во вторую пробирку 1 каплю мальтозы, в третью пробирку 1 каплю лактозы. Затем со всеми тремя растворами проделайте реакцию Фелинга (см. раб. 3) и отметьте какие дисахариды восстанавливают гидроксид меди (II). Результаты внесите в таблицу (см. Раб. 6).
Напишите химизм реакции Фелинга для мальтозы
Р А Б О Т А № 6. РЕАКЦИЯ СЕЛИВАНОВА С ДИСАХАРИДАМИ.
Реактивы:1% растворсахарозы, 1% раствор мальтозы, 1% раствор лактозы, реактив Селиванова.
В первую пробирку поместите 2-3 капли сахарозы, во вторую – мальтозы, в третью – лактозы, и проделайте с этими растворами реакцию Селиванова (Раб.4).
Сравните полученные результаты и сделайте вывод, в каких дисахаридах содержится фруктоза.
Результаты проведенных с дисахаридами реакций (Раб.5,6) занесите в таблицу и сделайте заключение о свойствах дисахаридов. Положительный результат реакции обозначают знаком (+), а отрицательный – знаком (-).
| Дисахариды | Реакция | Восстанавливающий или невосстанавливающий дисахарид | |
| Фелинга | Селиванова | ||
| Мальтоза | |||
| Лактоза | |||
| Сахароза |
Р А Б О Т А № 7. КИСЛОТНЫЙ ГИДРОЛИЗ САХАРОЗЫ.
Реактивы:1% раствор сахарозы, 10% раствор серной кислоты, 10% раствор гидроксида натрия, реактив Фелинга.
В пробирку поместите 1-2 капли сахарозы, прибавьте 1 каплю серной кислоты и 5-6 капель воды. Смесь прокипятите 1 минуту. После этого содержимое нейтрализуйте щёлочью и проделайте реакцию Фелинга (Раб.3).
Напишите реакцию гидролиза сахарозы.
Р А Б О Т А № 8. ОТКРЫТИЕ ГИДРОКСИЛЬНЫХ ГРУПП В ДИСАХАРИДАХ.
Реактивы:1% растворсахарозы, 1% раствор мальтозы, 1% раствор лактозы, 10% раствор гидроксида натрия, 2% раствор сульфата меди.
В первую пробирку поместите по 1 капле раствора лактозы, во вторую – мальтозы и в третью – сахарозы, затем по 2-3 капли гидроксида натрия, перемешайте и прилейте по 1 капле 2% сульфата меди – появляется синее окрашивание в результате образования алкоголятов лактозы, мальтозы и сахарозы.
Напишите реакцию образования сахарата меди для одного из дисахаридов.
Р А Б О Т А № 9. ЦВЕТНАЯ РЕАКЦИЯ С ИОДОМ НА КРАХМАЛ.
Реактивы:1% раствор крахмала, реактив Люголя.
В пробирку поместите 1-2 капли реактива Люголя и разбавьте водой до получения светло-жёлтого раствора (раствор сохраните для проведения последующих опытов).
В другую пробирку поместите 2-3 капли раствора крахмала и добавьте 1 каплю разбавленного реактива Люголя. Раствор окрашивается в синий цвет вследствие образования комплексных соединений.
Пробирку нагрейте на водяной бане – раствор обесцвечивается, но при охлаждении окраска восстанавливается.
Иодкрахмальную реакцию применяют для открытия, как крахмала, так и иода.
Р А Б О Т А № 10. КИСЛОТНЫЙ ГИДРОЛИЗ (ДЕКСТРИНИЗАЦИЯ) КРАХМАЛА.
Реактивы:1% раствор крахмала, 10% раствор серной кислоты (9), реактив Фелинга (8), лакмусовая бумажка, 10% раствор гидроксида натрия.
В пробирку налейте около 3 мл раствора крахмала, добавьте 1мл серной кислоты и поставьте в кипящую водяную баню.
Через 2-3 минуты после начала нагревания 1 каплю раствора поместите в пробирку, содержащую 2-3 капли разбавленного реактивы Люголя (Раб.45) . Продолжая нагревать пробирку с крахмалом через каждые 1-2 минуты отберите из неё по 1 капле раствора в отдельные пробирки, содержащие по 2-3 капли разбавленного реактива Люголя. В последовательно отобранных пробах наблюдается постепенное изменение окраски при реакции с иодом.
После того как окраска реактива Люголя перестанет изменять свой цвет, жидкость охладите, нейтрализуйте щелочью по лакмусу и проделайте реакцию Фелинга (Раб.38). При гидролизе крахмал распадается на ряд промежуточных продуктов – декстринов. Схематично это можно представить следующим образом:
| Крахмал и продукты его декстринизации | Окрашивание с иодом |
| Крахмал | синее |
| амилодекстрины | от сине-фиолетового до тёмно-фиолетового |
| эритродекстрины | от красно-бурого до красно-оранжевого |
| флаводекстрины | жёлто-орнажевое окрашивание |
| ахродекстрины | окрашивания с иодом не дают |
| мальтодекстрины | |
| мальтоза | |
| глюкозы |
Контроль:
Методы оценки компетенций на данном занятии включают:
Оценку компетенции «Знание»: проводится по ответам на вопросы при устном опросе, при работе в малых группах (решение ситуационных задач), письменном опросе (билеты или тесты), проверке домашних заданий (упражнения, тесты).
Оценку компетенции «Навыки»: проводится по умению интерпретировать результаты лабораторных работ, упражнений и заполнения протоколов практического занятия.
Контроль:
Упражнения
1. Напишите схему образования из оксо форм a-галактопиранозы и b-фруктофуранозы.
2. Напишите формулы Хеуорса для a,b-аномерных форм Д-маннозы.
3. Напишите реакции окисления глюкозы до глюкуроновой и глюкаровой кислот.
4. Напишите схему окисления галактозы до галактуроновой кислоты с последующим декарбоксилированием. Галактуроновую кислоту напишите в виде открытой и циклической форм.
5. Напишите реакцию гидрирования маннозы.
6. Напишите альдольную конденсацию N-ацетил-Д-маннозамина и пировиноградной кислоты, в результате которой образуется ацетилнейраминовая (сиаловая) кислота.
7. Напишите реакцию a-глюкопиранозы с метиловым спиртом в присутствии НСI.
8. Напишите реакцию образования 1,6-дифосфата-b,Д-фруктофуранозы.
9. Напишите реакции галактозамина с уксусным ангидридом с образованием его N- и О-ацильных производных.
Практическое занятие №9
Тема:Биологически важные гетероциклические соединения. Исследование растворимости мочевой кислоты и ее солей. Реакции осаждения алкалоидов.
Цель:
1. Формировать знания о строении, таутомерии, свойствах и биологической роли гетероциклических соединений.
2. Формировать навыки демонстрации реакций на гетероциклические соединения и навыки обоснования полученных результатов.
Задачи обучения:
Обучающийся будет способен:
1. Объяснять особенности электронного строения, таутомерии, химической активности и биологической роли пяти-, шестичленных гетероциклов с одним и двумя гетероатомами и их производных.
2. Разобрать особенности строения и значения конденсированных гетероциклов и их производных.
3. В процессе выполнения демонстрационного опыта закрепить знания о строении и свойствах отдельных гетероциклов и алкалоидов.
Основные вопросы темы:
1) Гетероциклы. Классификация. Пяти-, шестичленные гетероциклы: пиррол, фуран, тиофен, имидидозол, пиразол, пиридин, пиримидин. Критерии ароматичности.
2) Кислотно-основный характер пиррола, пиридина.
3) Реакция восстановления пиррола и пиридина.
4) Реакции электрофильного замещения пиррола, пиридина.
5) Пиримидиновые основания: урацил, тимин, цитозин. Строение. Лактим-лактамная таутомерия.
6) Алкалоиды. Никотин. Кофеин. Химическая природа и значение
7) Никотиновая кислота и её амид (витамин В3) как структурная единица коферментов НАД+ и НАДФ. Значение. Понятие о переносе гидрид-иона и действии системы НАД+ - НАДН.
8) Конденсированные гетероциклы: пурин. Строение.
9) Гидроксипроизводные пурина: а) гипоксантин и ксантин, лактим-лактамные таутомерные формы; б) мочевая кислота. Строение. Кислая и средняя соли мочевой кислоты. Таутомерия.
10) Аминопроизводные пурина: аденин, гуанин. Лактим-лактамная таутомерия. Превращение их в мочевую кислоту.
Методы и средства обучения:
Метод - комбинированный:
1)комбинированный опрос (устный опрос, работа в малых группах, письменный опрос).
2)проверка домашнего задания.
Средства обучения: учебные таблицы, рисунки по теме, тестовые задания, билеты.