Главная | Обратная связь

Декарбоксилирование солей низших карбоновых кислот

(для газообразных углеводородов)

 

t⁰

CH₃COONa + NaOH Na₂CO₃ + CH₄↑

тв тв

 

t⁰

CH₃ CH ₂COOK + KOH K₂CO₃ + C ₂H₆↑

тв тв

2.2Химические свойства алканов

1. Галогенирование – реакция радикального замещения (S_R)атомов

водорода на галогены.

 

а) Инициирование– образование свободных радикалов

Молекулы хлора поглощают свет и диссоциируют на атомы:

б) Рост цепи

Атом хлора может отнимать атом водорода у молекулы алкана с

образованием хлороводорода и алкильного радикала:

Алкильный радикал атакует молекулу хлора,образуя молекулу

алкилгалогенида и атом хлоа, который способен начать следующую

стадию этой цепной реакции

в) Обрыв цепи

Обрыв цепи происходит при взаимодействии каких-либо двух

имеющихся в смеси радикалов:

Вообще получить по этому методу монозамещённые продукты

практически невозможно, так как образующиеся алкилгалогениды

взаимодействуют дальше с атомами хлора. На ярком свету реакция

протекает очень бурно(со взрывом).

Устойчивость свободных радикалов уменьшается в следующем ряду:

 

аллил третбутил изопропил пропил

 

Поэтому основным продуктом радикального замещения в реакциях галогенирования алканов являются соединения, в которых атом галогена связан с аллильным или третичным атомом углерода. Гораздо меньше продуктов замещения по вторичному и первичному атомам углерода.

Бромирование протекает менее энергично, взаимодействие с иодом осуществить практически не удаётся, наоборот, фтор взаимодействует с алканами со взрывом.

При бромировании преобладают соединения, в которых атом брома связан с третичным атомом углерода. При хлорировании образуется сложная смесь, в которых атом хлора связан с третичным, вторичным и первичным

атомами углерода.

һ ν

СН₃− СН₂− СН− СН₃ + Br₂ СH₃−CH₂ – CBr − CH₃ + HBr +

| |

CH₃ CH₃

2-метилбутан 2-бром-2-метилбутан

(основной продукт)

CH₃ – CH – CH – CH₃

| |

Br CH₃

2- бром- 3- метилбутан

(побочный продукт)

 

В молекуле алкана могут замещаться один или несколько атомов водорода СН₃ − СН₂− СН₃ + Cl₂ СН₃ − СН − СН₃ + HCl

|

Cl

 

Cl

|

СН₃ − СН₂ − СН₃ + 2 Cl₂ СН₃ − С − СН₃ + 2 HCl

|

Cl

 

Cl

|

СН₃ − СН₂ − СН₃ + 3 Cl₂ СH₂ − С − СН₃ + 3 HCl

| |

Cl Cl

 

При этом образуется смесь галогенпроизводных.