Главная | Обратная связь

Из ароматических галоидных соединений

а) Действие едких щелочей при нагревании в присутствии тонкого порошка меди

C₆H₅Cl + NaOH C₆H₅OH + NaCl

б)Парофазный каталитический гидролиз хлорбензола.

Из каменноугольной смолы

Каменноугольную смолу обрабатываю раствором щелочи и выделяют фенолы из полученных продуктов кислотой:

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

2C₆H₅ONa + H₂SO₄ 2C₆H₅OH + Na₂SO₄

Из ароматических сульфокислот

C₆H₆ + HO-SO₃H C₆H₅-SO₃H + H₂O

бензолсульфокислота

Далее бензолсульфокислоту сплавляют с гидроксидом натрия

C₆H₅-SO₃H + 3NaOH C₆H₅ONa + Na₂SO₃ + 2H₂O

Далее: C₆H₅ONa + HCl C₆H₅OH + NaCl

 

9.2.Химические свойства фенолов

 

Химическое поведение фенолов связано с наличием в их молекуле гидроксильной группы и ароматического ядра. Они вступают практически во все реакции, характерные для них.

.В то же время имеется ряд особенностей связанных с взаимным влиянием гидроксильной группы и бензольного ядра.

Кислотные свойства

В связи с тем, что неподелённая электронная пара атома кислорода гидроксильной группы вступает во взаимодействие с π – электронами бензольного ядра, электронная плотность смещается в сторону бензольного ядра(+М-эффект), на последнем возникает дефицит электронной плотности и атом водорода приобретает большую подвижность.

По этой причине фенол является слабой кислотой

а) В водных растворах диссоциируют по кислотному типу:

C₆H₅OH = C₆H₅O^- + H⁺

б) Реакция с активными металлами.

2C₆H₅OH + 2Na 2C₆H₅ONa + H₂

в) В отличие от спиртов растворяется (как и другие фенолы ) в водных растворах щелочи, образуя феноляты

 

 

C₆H₅OH + NaOH = C₆H₅ONa + H₂O

Феноляты, будучи солями слабых кислот, частично гидролизованы в водном растворе, который поэтому обладает щелочной реакцией.

Фенолы можно выделить из фенолятов подкислением даже такими слабыми кислотами как угольная: C_­6H₅ONa + H₂O + CO₂ = C₆H₅OH + NaHCO₃