Глава 10. КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
К карбонильным соединениям относятся соединения, содержащие карбонильную группу( альдегиды, кетоны)
-альдегиды
-кетоны.
Номенклатура
Для альдегидов к названию главной цепи добавляется окончание «аль» или «ал». Для кетонов «он»
пропаналь пропанон
Также альдегиды называются по названию тех кислот, в которые они переходят при окислении.
пропионовый альдегид масляный альдегид Изомерия
Изомерия альдегидов зависит от изомерии радикалов, соединений с карбонильной группой.
бутаналь( масляный альдегид)
2-метилпропаналь(изомасляный альдегид)
Строение карбонильной группы
В альдегидах и кетонах карбонильный атом углерода находится в sp2 – гибридном состоянии и образует 3 σ-связи, которые располагаются в плоскости под углом 120о друг к другу. Вследствие большей электроотрицательности атома кислорода электронная плотность π–связи смещена в его направлении. В результате этого у атома кислорода карбонильной группы создаётся повышенная электронная плотность и он приобретает частичный отрицательный заряд δ- а на атоме углерода возникает частичный положительный заряд δ+. Атом углерода приобретает электрофильные свойства и активно взаимодействует с нуклеофильными реагентами (реакции присоединения), а атом кислорода становится нуклеофильным и поэтому способен взаимодействовать с электрофильными реагентами. Большая реакционная способность карбонильной группы объясняется сильной поляризацией этой группы. С одной стороны, атом кислорода оказывает влияние на атом водорода, соединенный с карбонильной группой и он легко окисляется, а с другой стороны, так как есть двойная связь, то для карбонильной группы характерны реакции присоединения по карбонильному углеродному атому, на котором частичный положительный заряд (d+). Физические свойства.
Карбонильные соединения бывают газообразные (формальдегиды); жидкие(уксусный альдегид); твердые(параформ). Также у них нет водородных связей, то температура кипения ниже, чем у спиртов. Имеют характерный запах. ©2015 arhivinfo.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.
|