Глава 11. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Карбоновые кислоты – соединения, содержащие в молекуле одну или несколько карбоксильных групп Атом углерода карбоксильной группы находится в состоянии sp2 –гибридизации, три σ -связи образуют угол 120о. В силу большей электроотрицательности кислорода электронная плотность π-связи смещена в сторону кислорода, и на атоме углерода образуется частичный положительный заряд. Классификация карбоновых кислот: - по природе радикала (предельные CnH2n+1COOH, непредельные, ароматические); - по основности (одноосновные, двухосновные, многоосновные). Физические свойства:Первые три члена гомологического ряда, включая пропионовую кислоту, - жидкости, имеющие резкий запах, хорошо растворимые в воде. Следующие гомологи, начиная с масляной кислоты, - так же жидкости, обладающие резким неприятным запахом, но плохо растворимые в воде. Высшие кислоты, с числом атомов углерода 10 и более, представляют собой твердые вещества без запаха, не растворимые в воде. 11.1.Получение карбоновых кислот Окисление предельных углеводородов, спиртов и альдегидов [О] C2H5OH CH3COOH + H2O 2. Окисление алкенов Окисление алкенов сильными окислителями, например, кипящим раствором перманганата калия в кислой среде приводит к разрыву двойной связи и образованию кислот различного строения. Окисление алкинов Алкины легко окисляются, при этом происходит расщепление тройной связи CH3-CH2-C≡CH CH3CH2COOH + CO2 При неполном окислении ацетилена образуется щавелевая кислота HC ≡ CH HOOC-COOH Окисление гомологов бензола 5C6H5C2H5 + 12KMnO4 + 18H2SO4 5C6H5COOH + 5CO2 + 12MnSO4 + 28H2O + 6K2SO4 Синтез Гриньяра RMgBr + CO2 RCOOMgBr + H2O RCOOH + MgOHBr
6. Гидролиз производных карбоновых кислот а) гидролиз ангидридов кислот (RCO)2O + H2O 2RCOOH б)гидролиз галогенангидридов кислот R-CO-Cl + H2O R-COOH + HCl в) гидролиз амидов кислот R-CO-NH2 + H2O R-COONH4 R-COONH4 + HCl R-COOH + NH4Cl г) гидролиз гемтригалогенидов CH3CHCl3 + 4 KOH RCOOK + 3KCl + H2O 11.2.Химические свойства карбоновых кислот
1. Растворимые кислоты диссоциируют в воде: RCOOH = RCOO- + H+ Благодаря наличию в воде иона Н+ они имеют кислый вкус, способны изменять окраску индикаторов и проводить электрический ток. В водном растворе эти кислоты – слабые электролиты. ©2015 arhivinfo.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.
|