Здавалка
Главная | Обратная связь

ІІІ. Реакції окиснення



Бензольне ядро стійке до дії сильних окисників, однак гомологи окиснюються значно легше.

 

+ 2KMnO4 ® + 2MnO2 + KOH + H2O

толуен бензоат калію

 

Правила орієнтації в бензольному ядрі

У молекулі незаміщеного бензолу електронна густина розподілена рівномірно, а тому реагент може атакувати рівною мірою будь-який з шести атомів вуглецю.

Якщо в бензольному кільці міститься який небудь замісник, то під його впливом відбувається перерозподіл π-електронної густини циклу та нова група вступає вже у визначені положення стосовно вже наявного замісника.

В реакціях заміщення в залежності від електронної природи замісника, група, що вступає, може займати переважно орто-, мета- та пара-положення, а реакція може проходити швидше чи повільніше, ніж з самим бензолом.

За впливом на напрям заміщення і на реакційну здатність бензольного кільця замісники можна розділити на дві групи – замісники І роду (орто-, пара-орієнтанти) і замісники ІІ роду (мета-орієнтанти).

Замісники першого роду (або орто-пара-орієнтанти) – це електронодонори:

групи -СН3, –OH і –NH2, а також галогени: -СІ, -І, -Вr

орієнтують в орто- и пара-положення:

2 + 2Cl2AlCl3® + +2HCl

о-хлортолуол п-хлортолуол

 

Замісники другого роду (мета-орієнтанти) –електроноакцептори:
–NO2, –COOH, –CHO, –COR, –SO3H.

направляють новий замісник в мета-положення:

 

+ HNO3H2SO4® + H2O

м-динітробензен

Застосування

Бензол в хімічній промисловості широко використовується як розчинник і сировина для виробництва стиролу, фенолу, циклогексану, барвників, лікарських препаратів.

Толуол – це безбарвна рідина з характерним запахом. Толуол практично не розчиняється у воді, змішується з етиловим спиртом. Застосовується у виробництві лаків, друкарських фарб, бензойної кислоти, вибухових речовин, лікарських препаратів. Використовується як добавка до моторного палива для підвищення октанового числа бензинів. Виявляє слабку наркотичну дію.

Ксилоли (о-, м-, п-диметилбензоли) – безбарвні рідини з запахом бензолу. Суміш ізомерних ксилолів, так званий технічний ксилол, використовується в промисловості як розчинник і високооктанова добавка до моторних палив.

Стирол (вінілбензол) - безбарвна рідина зі своєрідним запахом. Використовується у виробництві полістиролу, синтетичного каучуку.







©2015 arhivinfo.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.