 |
|
Получение по методу Штреккера-Зелинского
АМИНОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, БЕЛКИ
Схема лекции.
1. Аминокислоты
1.1. Классификация, номенклатура, изомерия.
1.2. Способы получения
1.3. Химические свойства
1.4. Оптическая изомерия
2. Белки
2.1 Классификация
2.2. Пептидная связь
АМИНОКИСЛОТЫ
Определение: Органические соединения, содержащие в молекуле карбоксильную и аминогруппы, называются аминокислотами. Из остатков аминокислот построены белки – основной материал, из которого состоят объекты живой природы. Поэтому аминокислоты имеют огромное значение.
Классификация, номенклатура, изомерия.
26 α-аминокислот, из которых построены белки, имеют собственные названия. Например: глицин, аланин, валин, серин и т.д. Рациональная номенклатура строится по тривиальному названию карбоновой кислоты в префиксе ставится «амино» и буквой греческого алфавита обозначается положение аминогруппы. По систематической номенклатуре локантом обозначается положение аминогруппы. Карбоксильная группа всегда занимает первое положение. Название строится по углеводороду с добавкой префикса «амино» и суффиксов «овая» или «диовая».
Гомологический ряд одноосновных аминокислот начинается с аминомуравьиной или неполного амида угольной кислоты. Затем идет глицин или аминоуксусная, Эти две кислоты не имеют структурных изомеров. Изомерия аминокислот связана с положением аминогруппы и строением углеродного скелета. Поэтому у следующей карбоновой кислоты – пропионовой – молгут быть два изомера, различающихся положением аминогруппы: α-амино пропионовая и β- аминопропионовая кислота. Кислота с четырьмя углеродными атомами может существовать в виде пяти изомеров. Три соответствуют н-масляной кислоте и два изомасляной кислоте.
Все природные аминокислоты, кроме аминоуксусной, содержат асимметрический атом углерода. Все они относятся к L-ряду.
Способы получения
Получение α-аминокислот:
Гидролизом белков.
Действием аммиака на α-галоидкарбоновые кислоты:
Получение по методу Штреккера-Зелинского
По этому методу альдегид обрабатывают водным раствором смеси цианистого калия и хлорида аммония:
Получение β-аминокислот:
Присоединение аммиака к α,β-ненасыщенным кислотам:
Получение по методу Родионова:
Способы получения других аминокислот
Получение γ-аминокислоты из левулиновой кислоты:
Аминокислоты с более удаленными друг от друга функциональными группами получают перегруппировкой Бекмана. Например, получение капролактама и ω-аминокислоты (ω-капроновой кислоты):
Ароматические аминокислоты
пара- и мета-Аминобейзойные кислоты получают восстановлением соответствующих нитробензойных кислот:
орто-Изомер., так называемую антраниловую кислоту получают из фталевого ангидрида, через фталимид действием гипобромита:
