Главная | Обратная связь

Реакция декарбоксилирования.

При отщеплении CO₂ под действием особых ферментов – декарбоксилаз или некоторых микроорганизмов α-аминокислоты превращаются в амины:

Так, лизин и орнитрин, декарбоксилируясь при гниении белков, образуют диамины: путресцин NH₂(CH₂)₄NH₂ и кадаверин NH₂(CH₂)₅NH₂, долгое время ошибочно считавшиеся трупными ядами.

 

Реакция дезаминирования:

Реакция переаминирования:

Реакции дезаминирования, декарбоксилирования и переаминирования могут протекать в животных и растительных организмах в очень мягких условиях под действием специфических ферментов.

 

Окрашивание с цингидрином.

В качестве специфического реактива на α-аминокислоты используется нингидрин. При нагревании его с α-аминокислотами возникает фиолетовое окрашивание различных оттенков. Нингидрин широко используется для проявления хроматограмм на бумаге и электрофореграмм α-аминокислот. Общая схема реакции:

Превращения аминокислот при нагревании.

При нагревании α-аминокислоты, а еще легче их сложные эфиры образуют циклические амиды, которые называются дикетопиперазинами:

 

 

β-Аминокислоты образуют α, β –ненасыщенные кислоты с отщеплением аминогруппы и атома водорода в α –положении:

γ- и δ- Аминокислоты, как и соответствующие оксикислоты, легко отщепляют воду и циклизуются, образуя внутренние амиды – лактамы, например:

В тех случаях, когда амино- и карбоксильные группы разделены пятью и более углеродными атомами, при нагревании происходит поликонденсация (с отщеплением молекулы воды) по типу «голова – хвост» с образованием полимерных полиамидных цепей.

 

Применение.

В связи с начавшимся широким использованием аминокислот в качестве добавок в корма сельскохозяйственных животных и птицы промышленность использует теперь, кроме химических методов синтеза, также и биотехнологические приемы. Уже освоены производства глутаминовой и аспаргиновой кислот, треонина, аланина, триптофана, метионина и лизина с использованием в качестве сырья крахмала, мелассы и патоки. С той же целью уже реализовано производство микробиальной биомассы из гидролизата кератинсодержащего сырья (рога, копыта, перо).

Микробиологический синтез сегодня – это производство алкалоидов, антибиотиков, белков, витаминов, пестицидов, коферментов, липидов нуклеиновых кислот, органических кислот, полисахаридов, стероидов, ферментов, фармакологических препаратов и других классов органических соединений.

Аминокислоты широко используются в современной фармакологии. Являясь не только структурными элементами белков и других эндогенных соединений, они имеют большое функциональное значение. Некоторые из них выступают в качестве нейромедиаторных веществ. Некоторые аминокислоты нашли самостоятельное применение в качестве лекарственных средств.

Аминокислоты применяют также в качестве парентерального питания больных, то есть минуя желудочно-кишечный тракт, с заболеваниями пищеварительных и других органов; а также для лечения заболеваний печени, малокровия, ожогов (метионин), язв желудка (гистидин), при нервно-психических заболеваниях (глутаминовая кислота и т. п.). Аминокислоты применяются в животноводстве и ветеринарии для питания и лечения животных, а также в микробиологической, медицинской и пищевой промышленности.

Важно принимать аминокислоты с кофакторами, которыми обычно являются витамины, минеральные соли или другие питательные вещества, которые помогают аминокислотам в ходе процессов метаболизма в организме человека. Также важно принимать аминокислоты в комплексе, а не просто какую-то одну аминокислоту, поскольку в действие аминокислот вовлечены сложные метаболические пути, для которых необходимы разные кофакторы и другие аминокислоты.

Биотехнология сегодня – это не только поле деятельности микробиологов и энзимологов, но и симбиоз с ними вирусологии, молекулярной генетики, бактериологии, химической технологии.