Пояснения к синтезу
Основным методом синтеза ароматических альдегидов – бензальдегидов является окисление соответствующих метилбензолов. В качестве окислителей используют кислород на катализаторе, хромовый ангидрид в уксусном ангидриде, галогены. В последнем случае сначала получают дигалогенпроизводные типа АrСНСl2 или АrСНВr2, которые затем гидролизуют. В настоящей работе для синтеза бензальдегида применяется реакция окисления бензилового спирта бихроматом калия. Процесс проводят в нейтральной среде, что позволяет в значительной степени избежать дальнейшего окисления бензальдегида в бензойную кислоту. Отгонка бензальдегида из реакционной смеси с водяным паром позволяет избавиться от примеси бензойной кислоты, которая в виде соли остается в перегонной колбе. Для отделения непрореагировавшего бензилового спирта бензальдегид превращают в малорастворимое бисульфитное производное. При этом бензиловый спирт отмывается эфиром. Для идентификации бензальдегида, определения степени его очистки и характера примесей можно использовать спектроскопические методы исследования, в частности инфракрасную спектроскопию и спектроскопию магнитного резонанса. ИК- и 1Н ЯМР-спектры бензальдегида показаны на рис. 31, 32. Рис. 31.Инфракрасный спектр бензальдегида Рис. 32.Спектр 1Н ЯМР бензальдегида Контрольные вопросы 1. Напишите уравнения побочных реакций, проходящих при окислении бензилового спирта бихроматом калия в нейтральном растворе. 2. Как влияет рН среды на протекание данной реакции? 3. Как действуют на бензиловый спирт другие окислители: перманганат калия, азотная кислота? 4. При проведении каких операций происходит очистка бензальдегида от бензойной кислоты и бензилового спирта? 5. Почему приходится очищать конечный продукт от бензилового спирта, хотя окислитель был взят в избытке? 6. Предложите другие, кроме действия окислителей на спирт, способы получения бензальдегида. 7. Напишите реакции, при помощи которых можно доказать наличие альдегидной группы в бензальдегиде. 8. Найдите характеристические полосы поглощения альдегидной группы в инфракрасном спектре бензальдегида (рис. 31). 9. Изобразите теоретический ЯМР-спектр бензальдегида. Сравните его с экспериментальным (рис. 32) и произведите отнесение сигналов [7]. ©2015 arhivinfo.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.
|