Главная | Обратная связь

Етиленгліколь, гліцерол – представники багатоатомних спиртів

Уч__________ 11 - М класу

 

 

 

 

БАГАТОАТОМНІ СПИРТИ

 

Це спирти, які містять декілька гідроксогруп.

mЗверни увагу!: Мінімальна кількість атомів Карбону в багатоатомному спирті співпадає з кількістю гідроксогруп в молекулі багатоатомного спирту.

 

Спирти, з декількома гідроксогрупами біля одного атому Карбону – нестійкі, самодозвільно вони перегруповуються в карбонільні сполуки. (Правило Ельтекова)

ÚНоменклатура

(IUPAC)

~ двохатомні спирти

суфікс – діол

~ трьохатомні спирти

суфікс – триол

	СН3 ¾ СН ¾ СН2 ¾ СН2 ½ ½ ОН ОН __________________		СН3 ¾ СН ¾ СН ¾ СН2 ½ ½ ½ ОН ОН ОН __________________

 

 

_

 

	СН3 ½ СН2 ¾ С ¾ СН3 ½ ½ ОН ОН __________________		СН3 СН3 ½ ½ СН3 ¾ С ¾ СН ½ ½ ½ ОН ОН ОН __________________

 

Насичені двохатомні спирти –гліколі.Алкандіоли

С_nH_2n (OH)₂або С_nH_2n+2O₂

n ≥ 2

Найпростіший представник – етиленгліколь

 

 

Насичені трьохатомні спирти –гліцерини.Алкантриоли

С_nH_2n-1 (OH)₃або С_nH_2n+2O₃

n ≥ 3

Найпростіший представник – гліцерол,гліцерин

 

ÚВзаємний вплив атомів і групп атомів в багатоатомних спиртах зумовлена наявністю в молекулі декількох гідроксогруп.

Гідроксогрупа володіє негативним індукційним ефектом (-І).

~ етиленгліколь

 

 

 

 

Одна гідроксогрупа через вуглецевий скелет відтягує електронну густину від іншої, підсилюючи полярність зв’язку О – Н іншої гідроксогрупи Þ зростають кислотні властивості багатоатомних спиртів порівняно з одноатомними.

~ гліцерол

 

 

 

 

 

ÚФізичні властивості

¶ за звичайних умов– безбарвні в’язкі рідини, солодкі на смак

¶ t_кип (етиленгліколю)=198⁰С

¶ t_кип(гліцеролу) = 290⁰С

¶ добре розчиняється у воді, змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях

¶ етиленгліколь – дуже токсичний

mЗверни увагу!:

~ t_кип (багатоатомних спиртів) більше t_кип (одноатомних спиртів)

~ r(багатоатомних спиртів) більше r (одноатомних спиртів)

Причини зростання r, t_кип багатоатомних спиртів, порівняно з одноатомними – більша кількість гідроксогруп Þ більша кількість водневих зв’язків між молекулами спиртів Þ більший ступінь асоціації молекул багатоатомних спиртів.

ÚХімічні властивості

Багатоатомні спирти проявляють всі властивості одноатомних спиртів, у взаємодії може брати одна або декілька гідроксогруп.

 Кислотні властивості:

Водні розчини багатоатомних спиртів мають нейтральне середовище.

ü як одноатомні спиртиреагують з лужними металами

 

 

 

 

ü на відміну від одноатомних спиртів

реагують активніше

 

 

 

ü на відміну від одноатомних спиртівбагатоатомні спирти