Главная | Обратная связь

Электрофильное замещение в бензольном кольце

а)Галогенирование. Реакции электрофильного замещения проходят в присутствии катализаторов – хлоридов или бромидов алюминия или железа.

При галогенировании гомологов бензола обычно получается смесь изомеров, т.к. алкильные заместители – ориентанты I рода. В общем случае процесс показан на схеме:

б) Нитрование. Бензол и его гомологи достаточно легко образуют нитропроизводные, если используется не чистая азотная кислота, а так называемая нитрующая смесь - концентрированные HNO₃ и H₂SO₄:

нитробензол

тринитротолуол

в)Алкилирование.Как уже упоминалось выше, алкилирование по Фриделю-Крафтсу является одним из основных лабораторных способов получения гомологов бензола:

В промышленности широко используется алкилирование алкенами. Роль катализатора в этом случае играет ион водорода Н⁺. Других продуктов, кроме гомологов бензола, не образуется. При алкилировании этеном (этиленом) получается этилбензол, а в случае пропена (пропилена) образуется изопропилбензол (кумол)

2. Каталитическое гидрирование бензола и его гомологов происходит при повышенном давлении с использованием катализаторов (Ni, Pt). При этом бензол гидрируется до циклогексана, а, например, метилбензол (толуол) – до метилциклогексана.

C₆H₅CH₃ + 3H₂ C₆H₁₁CH₃

^Ni

3. Радикальные реакциипротекают при взаимодействии паров аренов в жестких условиях (УФ-излучение или температуры порядка 500^оС). Надо отметить, что бензол иего гомологи реагируют по разному.

В случае бензола реализуется радикальное присоединение

При радикальном хлорировании толуола будут последовательно замещаться атомы водорода по механизму радикального замещения.

4. Окисление. Окисление более характерно для гомологов бензола. Если гомолог имел только одну боковую цепь, то органическим продуктом окисления будет бензойная кислота. При этом длина и строение цепи значения не имеют. При окислении перманганатом калия в кислой среде гомологов, следующих за толуолом, кроме бензойной кислоты образуется угольная кислота.