Главная | Обратная связь

Синтез из иодистых алкилов

 

Контрольные вопросы к главе «Алканы».

1. Приведите молекулярные и структурные формулы метана, этана, пропана, бутана и изобутана. Отметьте первичные, вторичные и третичные атомы углерода. Образуйте от этих углеводородов все возможные одновалентные радикалы (алкилы). Назовите их.

2. Назовите приведенные радикалы. Отметьте идентичные:

 

 

3. Какие соединения называются структурными изомерами? Приведите структурные формулы всех изомерных пентанов и гексанов. Назовите их по номенклатуре IUPAC.

4. Напишите структурные формулы соединений и назовите их по номенклатуре IUPAC: а) метилэтилизопропилметан; б) триметилизопропилметан; в) диметил-н-бутилметан; г) метилпропил-трет-бутилметан; д) диэтилизобутилметан; е) тетраметилметан.

5. Назовите углеводороды по номеклатуре IUPAC:

 

 

6. С какими из приведенных соединений реагирует н-бутан при заданных условиях? Напишите эти реакции. Для реакций, отмеченных звездочками, приведите механизмы: а) Н₂SO₄ (конц.), 20^°С; б) HNO₃ (конц.), 20^°C; в) Na, 20^°C; г) Вr₂, в темноте, 20^°С; д*) Вr₂ , на свету, 20^°С; е) KMnO₄, H₂O, 20^°С; ж*) HNO₃ (разб.), 140^°C , давление; з) O₂, пламя; и) HBr; к) SO₂+Сl₂, освещение, 20^°С; л) I₂, освещение, 20^°С.

7. Напишите реакцию монохлорирования 2-метилбутана. Опишите отдельные стадии свободнорадикального цепного процесса.

8. Какие соединения образуются из следующих углеводородов при бромировании на свету: а) н-бутана; б) 2-метилбутана; в) 2,3-диметилбутана; г) 2,2,3-триметилбутана?

9. Напишите уравнения реакций и назовите образующиеся продукты:

 

 

10. Напишите реакцию М.И.Коновалова для следующих углеводородов: а) этана; б) н-пентана; в) 2-метилбутана. В каких условиях протекает реакция? Какой углеводород наиболее легко будет подвергаться превращению? Дайте обьяснения.

11. Назовите алканы, являющиеся продуктами следующих реакций:

 

 

12. Из солей каких карбоновых кислот можно получить пропан, бутан, изобутан?

13. Назовите соединения, образующиеся в следующих реакциях:

 

 

 

 

АЛКЕНЫ

Номенклатура, суффикс ен

 

Строение алкенов

1. Атом углерода находится в sp²-гибридизации.

 

2. Пространственное строение этилена СН₂=СН₂

 

 

 

длина связи С=С 0,134 нм

энергия связи С=С Е_С=С = 611 кДж/моль

энергия p-связи Е_p = 260 кДж/моль

p-Связь образуется при боковом (латеральном) перекрывании негибридизованных р-облаков, которое менее эффективно, чем при перекрывании s-связи из sp³-гибридных облаков. Вследствие этого энергия p-связи меньше энергии s-связи. p-Связь имеет большой объем, легко поляризуется, следовательно, более доступна действию реагентов. Эти факторы обеспечивают более реакционную способность p-связи по сравнению с s-связью. Большинство реакций алкенов протекает при температурах близких к 20^°С. Для алкенов наиболее характерны реакции присоединения по двойной связи.

Виды изомерии

1. стуктурная:

а) изомерия цепи;

б) изомерия положения двойной связи;

2. Z, E (цис, транс) – геометрическая изомерия (вид пространственной изомерии), определяет расположение заместителей относительно двойной связи.

 

Конфигурация – взаимное расположение атомов или групп атомов органической молекулы в пространстве.

В алканах возможно относительно свободное вращение атомов и групп атомов вокруг простой σ-связи, двойная связь не позволяет изменять положение заместителей, т.е. закрепляет определенную конфигурацию. Для конфигурации транс- или Е-характерно расположение заместителей по разные стороны от двойной связи, при конфигурации цис- или Z-заместителинаходятся по одну сторону от двойной связи.