 |
|
II. Реакции замещения с участием терминального атома водорода.
Алкины, имеющие терминальный, т.е. концевой, при тройной связи расположенный, атом водорода проявляют свойства слабых СН-кислот.
Все кислоты – органические и неорганические можно разделить по типу атома, от которого отрывается протон под действием активного металла или сильного основания:
ОН-кислоты - азотная, серная, карбоновые кислоты, спирты, вода,
NH-кислоты - аммиак, амины, амиды карбоновых кислот,
SH- кислоты - сероводород, тиолы.
При взаимодействии со щелочными металлами и солями Cu+1, Ag+ алкины с терминальными атомами водорода дают солеобразные соединения, называемыми ацетиленидами.
Реакции с CuCl и Ag(NH3)OH относятся к качественным, они позволяют различить алкены и терминальные алкины.
Ацетилениды щелочных металлов легко разлагаются водой, ацетилениды меди и серебра устойчивы по отношению к воде. Ацетилениды щелочных металлов используют в синтезе гомологов алкинов. Все ацетилениды взрывоопасны.
III. Реакции окисления.
а) окисление KMnO4 в нейтральных условиях при 20°С
б) окисление KMnO4 в присутствии к. H2SO4 при t°С
С помощью этой реакции можно установить положение тройной связи и строение алкина.
для ацетилена:
Методы получения алкинов
Синтез ацетилена
2.Дегидрогалогенирование дигалогенопроизводных (лабораторный способ)
Контрольные вопросы к главе «АЛКИНЫ»
1. Приведите структурные формулы всех изомерных алкинов состава C5Н8. Назовите их по номенклатуре IUPAC. Отметьте алкины с концевой тройной связью.
2. Напишите структурные формулы ацетиленовых углеводородов и назовите их по номенклатуре IUPAC: а) метилэтилацетилен; б) этилизопропилацетилен; в) трет-бутилацетилен; г) втор-бутилизобутилацетилен.
3. Назовите соединения по номенклатуре IUPAC:
4. Приведите структурные формулы углеводородных остатков: а) этинил; б) винил; в) пропаргил; г) аллил. Напишите структурные формулы винилацетилена, диаллилацетилена, пропаргилацетилена, назовите их по номенклатуре IUPAC.
5. Охарактеризуйте химические свойства алкинов. В чем сходство и отличие этого класса соединений от алкенов? Какие соединения называются СН-кислотами?
6. Напишите схемы получения приведенных ниже соединений из соответствующих алкинов:
Как эти соединения относятся к воде? В тех случаях, где есть взаимодействие, напишите схемы реакций.
7. Напишите формулы и название органических соединениой, которые получаются при реакции бутина-1 с реагентами: а) Н2 (1 моль), (Pd,PbO); б) Н2 (2 моль), (Ni); в) Br2 (1 моль); г) Br2 (2 моль); д) НСl (1 моль); е) НСl (2 моль); ж) Н2О, (H+, Hg2+); з) NaNН2, NН3 (ж); и) Ag(NН3)2OH; к) Сu2Cl2.Отметьте реагенты, с которыми не взаимодействует бутен-1.
8. Напишите схему реакции Кучерова для каждого соединения: а) ацетилен; б) метилацетилен; в) диметилацетилен; г) метилэтилацетилен. Отметьте, в каких случаях при каких условиях по реакции Кучерова образуются: альдегид, кетон, смесь кетонов.
9. Сравните отношение пропена и пропина к сдедующим реагентам. Там, где есть взаимодействие, напишите схемы реакций. Для случаев, отмеченных звездочкой, приведите механизмы:а*) Br2 (CCl4); б*) HBr(CCl4); в*) Н2О(H+); г) Н2О(H+, Hg2+); д) Н2 (Pt); е) КMnO4, Н2SO4; ж) NaNH2, NН3.
10. Предложите реакции, с помощью которых можно различить пары соединений: а) пентан и пентин-2; б) пентен-2 и пентин-2; в) пентин-2 и пентин-1; г) 1,3-пентадиен и пентин-2.
11. Напишите схемы реакций указанных углеводородов с НСl (1 моль): а) бутен-1; б) бутин-
12. Напишите следующие реакции:
13. Назовите алкины, которые являются конечными продуктами следующих реакций:
14. Осуществите следующие переходы: а) н-бутан в бутин-2; б) бутен-1 в
бутин-2; в) 3-метилбутен-1 в 3-метилбутин-1; г) пропен в метилизопропилацетилен; д) бутанол-1 в этилбутилацетилен.
15. Напишите полные уравнения всех последовательных реакций. Назовите полученные соединения:
СОПРЯЖЕННЫЕ ДИЕНЫ
Углеводороды, имеющие две двойные связи, разделенные простой связью относятся к сопряженным диенам.
Номенклатура, суффикс диен
