Здавалка
Главная | Обратная связь

Препаративные (лабораторные) способы получения



 

а) Дегидрогалогенирование моногалогенопроизводныхс помощью спиртового раствора щелочи при нагревании (КОН, спирт, °t).

Реакции дегидрогалогенирования и дегидратации (см. ниже) относятся к реакциям элиминирования и подчиняются правилу Зайцева. По правилу Зайцева при наличии в исходном соединении более одного b-положения (в a-положении находится атом углерода, связанный с функциональной группой) в реакциях элиминирования образуются преимущественно наиболее замещенные при двойной связи алкены, как более стабильные .

 

б) Дегидратация спиртовдействием конц. H2SO4 при 1800C, Al2O3 при 3500C.

 

Реакция дегидратации подчиняется правилу Зайцева.

Контрольные вопросы к главе «АЛКЕНЫ»

1. Напишите структурные формулы соединений: а) 3,4-диметил-3-гексен; б) 2,3,5-триметил-2-гексен; в) 2,2,5,5- тетраметил-3-гексен; г) 2-метил-3,4-диэтил-3-гексен.

2. Назовите следующие алкены:

 

 

3. Напишите структурные формулы всех изомерных алкенов состава С5Н10.Назовите их.

4. Сравните отношение к брому изобутана на свету и изобутена в CCl4. В чем причина различного протекания реакций? Приведите их механизмы.

5. Напишите реакции бутена-1 с указанными реагентами. Для случаев, отмеченных звездочками, приведите механизмы:а) Br2 (CCl4); б) Cl2 (CCl4); в*) HBr; г) HCl; д) HI; е) Н2О (H+).

6. В каком направлении преимущественно протекают реакции электрофильного присоединения? Предскажите главные продукты реакции:

 

 

7. Напишите продукты реакций окисления пентена-2 в следующих условиях: а) КMnO4 (H2O, 20° С); б) КMnO4 (H2SO4, t); в) K2Cr2O7 (H2SO4, t).

8. Как химическим путем можно отличить пары соединений: а) н-гексан и гексен-2; б) гексен-2 и гексен-3; в) 2-метилпентен-2 и 3-метилпентен-2?

9. Напишите уравнения реакций. Назовите исходные соединения и тип химического превращения.

 

 

10. Напишите уравнения реакций и назовите образующиеся продукты:

 

 

11. Какими реакциями и какие алкены можно получить, исходя из следующих соединений: а) (CH3)2CН¾CH2CH3; б) CH3СН2CH2CH2СН2OH; в) CH3СН2CСl(CH3)2.

12. Из каких спиртов и алкилгалогенидов можно получить 2-метилгексен-2? Приведите схемы реакций. Сформулируйте правило Зайцева.

13. Напишите уравнение всех последовательных реакций. Назовите все полученные углеводороды:

 

 

АЛКИНЫ

Номенклатура, суффикс ин

 

При названии соединений, имеющих двойную и тройную связи надо учитывать, что по номенклатуре IUPAC двойная связь старше тройной связи.

 

Строение алкинов

1. Атом углерода находится в sp-гибридизации.

 

2. Строение этина (ацетилена).

 

 

 

Длина связи С≡С 0,120 нм

Энергия связи С≡С 837 Кдж/моль

Молекула имеет цилиндрическую симметрию.

Н®С≡СН э.о. АТ.С SP3 2,5 э.о. АТ. Н 2,1

э.о. АТ.С SP2 2,8

э.о. АТ.С SP 3,1

В таблице приведены значения электроотрицательностей атомов С для различных вариантов гибридизации (Э.О.ат.С) и атома Н. Связи СSP–Н поляризованы сильнее, чем СSP2–Н и СSP3–Н, так как электроотрицательность СSP (3,1)выше, чем электроотрицательность СSP2 (2,8) и СSP3 (2,5). Ацетилен и алкилацетилены проявляют свойства СН-кислот, атомы водорода при тройной связи (терминальный) способны замещаться на атомы металлов.

 

3. Для алкинов характерны структурная изомерия углеводородного скелета (изомерия цепи) и изомерия положения тройной связи.

 

Основным направлением реакционной способности алкинов являются реакции присоединенияпо тройной связи (в один или два этапа), а также алкины вступают в реакции замещения терминальных атомов водорода.







©2015 arhivinfo.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.