Главная | Обратная связь

Гомологический ряд алкенов. Построение названий алкенов.

Первым представителем ряда алкенов является этен (этилен), чтобы построить формулу следующего представителя ряда нужно к исходной формуле прибавить группу CH₂; многократно повторяя такую процедуру можно построить гомологический ряд алкенов.

+CH₂ +CH₂ +CH₂ +CH₂ +CH₂ +CH₂ +CH₂ +CH₂

C₂H₄ ® C₃H₆ ® C₄H₈ ® C₅H₁₀ ® C₆H₁₂ ® C₇H₁₄ ® C₈H₁₆ ® C₉H₁₈ ® C₁₀H₂₀

Чтобы построить название алкена необходимо в названии соответствующего алкана (с таким же числом атомов углерода как ив алкене) поменять суффикс – ан на - ен (или – илен).Например, алкан с четырьмя атомами углерода в цепи называется бутан, а соответствующий ему алкен – бутен (бутилен). Исключение составляет декан, соответствующий ему алкен будет называться не декен, а децен (децилен). Алкен с пятью атомами углерода в цепи помимо названия пентен имеет название амилен. В таблице ниже приведены формулы и названия первых десяти представителей ряда алкенов.

Формула алкена	Название алкена	Формула алкена	Название алкена
C2H4	Этен (этилен)	C7H14	Гептен (гептилен)
C3H6	Пропен (пропилен)	C8H16	Октен (октилен)
C4H8	Бутен (бутилен)	C9H18	Нонен (нонилен)
C5H10	Пентен (амилен)	C10H20	Децен (децилен)
C6H12	Гексен (гексилен)

 

Однако, начиная с третьего, представитель ряда алкенов – бутена помимо словесного названия «бутен» после его написания должна стоять цифра 1 или 2, которая показывает местоположение двойной связи в углеродной цепи.

CH₂ = CH – CH₂ – CH₃ CH₃ – CH = CH – CH₃

^{бутен 1 бутен 2}

Помимо систематической номенклатуры часто употребляются и рациональные названия алкенов при этом алкены рассматриваются, как производные этилена, в молекуле которого атомы водорода замещены на радикалы, а за основу берется название «этилен».

Например, CH₃ – CH = CH – C₂H₅ – симметричный метилэтилэтилен.

(СH₃) – CH = CH – C₂H₅ – симметричный этилизопропилэтилен.

(СH₃)C – CH = CH – CH(CH₃)₂ – симметричный изопропилизобутилэтилен.

Непредельные углеводородные радикалы по систематической номенклатуре называют, добавляя к корню суффикс - енил: этенил

CH₂=CH -, пропенил-2 CH₂ = CH – CH₂ - . Но гораздо чаще для этих радикалов употребляют эмпирические названия – соответственно винил и аллил.

Изомерия алкенов.

Для алкенов характерно большое количество разных видов изомерии.

А) Изомерия углеродного скелета.

CH₂ = C – CH₂ – CH₂ – CH₃ СH₂ = CH – CH – CH₂ – CH₃

CH₃ CH₃

^{2-метил пентен-1 3-метил пентен-1}

СH₂ = CH – CH₂ – CH – CH₃

CH₃

^{4-метил пентен-1}

Б) Изомерия положения двойной связи.

СH₂ = СH – CH₂ – CH₃ CH₃ – CH = CH – CH₃

^{бутен-1 бутен-2}

В) Пространственная (стереоизомерия).

Изомеры, у которых одинаковые заместители расположены по одну сторону от двойной связи, называют цис-изомеры, а по разную – транс­­-изомерами:

H H H CH₃

C=C C=C

H₃C CH₃ H₃C H

^{цис-бутен транс-бутен}

Цис- и транс - изомеры отличаются не только пространственным строением, но и многими физическими и химическими (и даже физиологическими) свойствами. Транс - Изомеры более устойчивы по сравнению с цис-изомерами. Это объясняется большей удаленностью в пространстве групп при атомах, связанных двойной связью, в случае транс – изомеров.

Г) Изомерия веществ разных классов органических соединений.

Изомерами алкенам являются циклопарафины, имеющие сходную с ними общую формулу – С_nH_2n.

CH₃ – CH = CH – CH₃

^бутен-2

H₂C CH₂

H₂C CH₂

^{циклобутан}

4. Нахождение алкенов в природе и способы их получения.

Также как и алканы, алкены в природе встречаются в составе нефти, попутного нефтяного и природного газов, бурого и каменного угля горючих сланцев.

А) Получение алкенов каталитической дегидрогенизацией алканов.

_560-620^o_C

СH₃ – CH – CH₃ ® CH₂ = C – CH₃ + H₂­

CH₃ кат. (K₂O-Cr₂O₃-Al₂O₃) CH₃

Б) Дегидратация спиртов под действием серной кислоты или с участием Al₂O_­3(парафазная дегидратация).

₁₇₀^o_C

C₂H₅OH ® CH₂ = CH₂ + H₂O

этанолH₂SO₄ (конц.) этен

 

_380-400^o_C

C₂H₅OH ® CH₂ = CH₂ + H₂O

этанолAl₂O₃ этен

 

Дегидратация спиртов протекает по правилу А.М. Зайцева, согласно которому водород отщепляется от наименее гидрогенезированного атома углерода, то есть вторичного или третичного.

CH_{3 ­} CH₃

H₃C – CH – C ® H₃C – CH = C – CH₃

CH₃ –H₂O

 

 

^{3-метилбутанол-2 2-метилбутен}

В) Взаимодействие галогеналкилов со щелочами(дегидрогалогенирование).

CH₃ CH₃

H₃C – C – CH₂Cl + KOH ® H₃C – C = CH₂ + H₂O + KCl

^{1-хлор 2-метлпропан (спирт. р-р) 2-метилпропен-1}

Г) Действие магнием или цинком на дигалогенпроизводные алкилов с атомами галогена при соседних углеродных атомах(дегалогенирование).

_{спирт. t}

CH₃-CHCl-CH₂Cl + Zn ® CH₃-CH = CH₂ + ZnCl₂

^{1.2-дихлорпропан пропен-1}

Д) Селективное гидрирование алкинов на катализаторе.

_Pd

СH º CH + H₂ ® CH₂=CH₂

^{этин этен}

5. Физические свойства алкенов.

Первые три представителя гомологического ряда этилена газы.

Начиная с C₅H₁₀ до С₁₇Н₃₄ – жидкости, начиная с С₁₈Н₃₆ и далее твердые вещества. С увеличением молекулярной массы повышаются температуры плавления и кипения. Алкены с углеродной цепью нормального строения кипят при более высокой температуре, чем их изомеры, имеющие изостроение. Температура кипения цис - изомеров выше, чем транс – изомеров, а температура плавления – наоборот. Алкены малополярны, но легко поляризуются. Алкены плохо растворимы в воде (однако лучше, чем соответствующие алканы). Они хорошо растворяются в органических растворителях. Этилен и пропилен горят кипящим пламенем.

В таблице ниже приведены основные физические свойства некоторых представителей ряда алкенов.

Алкен	Формула	tпл. ­oC	tкип. ­oC	d420
Этен (этилен)	C2H4	-169,1	-103,7	0,5700
Пропен (пропилен)	C3H6	-187,6	-47,7	0,6100 (при t(кип))
Бутен (бутилен-1)	C4H8	-185,3	-6,3	0,5951
цис – Бутен-2	C4H8	-138,9	3,7	0,6213
транс – Бутен-2	C4H8	-105,5	0,9	0,6042
Изобутилен (2-метилпропен)	C4H8	-140,4	-7,0	0,6260
Пентен-1 (амилен)	C5H10	-165,2	+30,1	0,6400
Гексен-1 (гексилен)	C6H12	-139,8	63,5	0,6730
Гептен-1 (гептилен)	C7H14	-119	93,6	0,6970
Октен-1 (октилен)	C8H16	-101,7	121,3	0,7140
Нонен-1 (нонилен)	C9H18	-81,4	146,8	0,7290
Децен-1 (децилен)	C10H20	-66,3	170,6	0,7410

 

6. Химические свойства алкенов.

А) Присоединение водорода (гидрирование).

_{кат. Pt}

CH₂ = CH₂ + H₂ ® CH₃ – CH₃

^{этен этан}

 

 

Б)Взаимодействие с галогенами(галогенирование).

Легче идет присоединение хлора и брома к алкенам, труднее - йода

CH₃ – CH = CH₂ + Cl₂ ® CH₃ – CHCl – CH₂Cl

^{пропилен 1,2-дихлорпропан}

В) Присоединение галогенводородов (гидрогалогенирование)

Присоединение галогенводородов к алкенам при обычных условиях протекает согласно правилу Марковникова: при ионном присоединении галогенводородов к несимметричным алкенам (при обычных условиях) водород присоединяется по месту двойной связи к наиболее гидрогенизированному (связанному с наибольшим числом водородных атомов)атому углерода, а галоген – менее гидрогенизированному.

CH₂=CH₂ + HBr ® CH₃ – CH₂Br

^{этен бромэтан}

Г) Присоединение воды к алкенам (гидратация).

Присоединение воды к алкенам протекает также согласно правилу Марковникова.

H₂SO₄

CH₃ – CH = CH₂ + H – OH ® CH₃ – CHOH – CH₃

^{пропен-1 пропанол-2}

Е) Алкилирование алканов алкенами.

Алкилирование – реакция, с помощью которой можно вводить различные углеводородные радикалы (алкилы) в молекулы органических соединений. В качестве алкилирующих средств используют галогеналкилы, непредельные углеводороды, спирты и другие органические вещества. Например, в присутствии концентрированной серной кислоты активно протекает реакция алкилирования изобутана изобутиленом:

CH₃ CH₃ H₂SO_{4 ­} CH₃ CH₃

H₃C – CH + CH₂=C – CH₃ ® H₃C – C – CH₂ – CH – CH₃

CH₃ CH₃

^{изобутан изобутилен изооктан (2,2,4-триметилпентан)}

Ж) Горение алкенов.

CH₂ = CH₂ + 3O₂ ® 2CO₂ + 2H₂O

^этен

З) Окисление алкенов.

В зависимости от условий проведения реакции и окислителя, окисление алкенов приводит к образованию различных продуктов.

При действии на этилен водного раствора перманганата калия при нагревании двойная связь разрывается:

_t

СH₂ = СH₂ + 4KMnO₄ ® 2CO₂ + 4MnO₂ + 4KOH

^этен

 

Эта же реакция без нагревания, при участии разбавленного раствора перманганата калия ведёт к образованию двухатомного спирта - этиленгликоля (носит название реакция Вагнера).

3CH₂ = CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O ® 3CH₂OH – CH₂OH + 2MnO₂ + 2KOH

^этен _{этиленгликоль}

^{(этандиол-1,2)}

Расщепление молекулы алкена по месту двойной связи может вести к образованию соответствующей карбоновой кислоты, если используется энергичный окислитель (азотная концентрированная кислота или хромовая смесь).

HNO_3(конц.)

CH₃ – CH = CH – CH₃ ® 2CH₃COOH

^{бутен-2 этановая кислота (уксусная кислота)}

Окисление этилена кислородом воздуха в присутствии металлического серебра ведёт к образованию этиленоксида.

₃₅₀^o_C

2CH₂ = CH₂ + O₂ ® 2CH₂ – CH₂

^Ag O

И) Реакция полимеризации алкенов.

_{t P}

nCH₂ = CH₂ ® [–CH₂ – CH₂ –]n

^{этилен кат.полиэтилен}

7.Применение алкенов.

А) Резка и сварка металлов.

Б) Производство красителей, растворителей, лаков, новых органических веществ.

В) Производство пластмасс и других синтетических материалов.

Г) Синтез спиртов, полимеров, каучуков

Д) Синтез лекарственных препаратов.

 

IV. Диеновые углеводороды(алкадиены или диолефины) – это непредельные сложные органические соединения с общей формулой C_nH_2n-2, содержащие две двойные связи между атомами углерода в цепи и способные присоединять молекулы водорода, галогенов и других соединений в силу валентной не насыщенности атома углерода.

Первым представителем ряда диеновых углеводородов является пропадиен (аллен). Строение диеновых углеводородов сходно со строением алкенов, разница лишь только в том, что в молекулах диеновых углеводородов две двойные связи, а не одна.