Главная | Обратная связь

Номенклатура и строение диеновых углеводородов.

По систематической номенклатуре диеновые углеводороды называют так же, как и этиленовые, заменяя суффикс –ен­ на –диен (две двойные связи). Положение каждой двойной связи обозначают цифрой. Нумерацию производят так, чтобы эти цифры имели меньший порядковый номер:

1 2 3 4

CH₂ = CH – CH = CH₂ CH₂ = C – CH = CH₂ CH₃ – C = C = CH₂

CH₃ CH₃

_{бутадиен-1,3 (дивинил) 2-метилбутадиен-1,3 3-метилбутадиен-1,2}

^{(изопрен) (несимм. диметилаллен)}

Довольно часто применяют рациональные и тривиальные названия (например, дивинил, изопрен и т.д.).

В результате электронографического исследования бутадиена-1,3 было установлено, что двойные связи между С¹ и С², а также между С³ и С⁴ несколько длиннее, чем двойная связь в этилене. В то же время простая s-связь между С² и С³ короче обычной s-связи в молекуле этана и по длине несколько приближается к двойной. Формулу молекулы бутадиена-1,3 можно изобразить в таком виде:

1 2

С == С _0,146нм 4

^0,136нм 3 С == С

^0,136нм

(сравните: длина обычной s-связи равна 0,154нм, а этиленовой – 0,134нм).

Таким образом, в этой системе намечается тенденция к выравниванию длин углерод-углеродных связей. Установлено также, что молекула бутадиена-1,3 плоская, т.е. ее атомы расположены в одной плоскости. В другой же плоскости, перпендикулярной первой, находятся 2р-орбитали всех четырех углеродных атомов. В результате происходит перекрывание электронных облаков не только между С¹ и С², С³ и С⁴, но и между С² и ³ (в последнем случае, правда, это перекрывание несколько меньше). Следовательно, в молекуле бутадиена-1,3, представляющей собой сопряженную систему p-электронов, нет «чистых» двойных и одинарных связей, а наблюдается довольно равномерное распределение p-электронной плотности по всей молекуле с образованием единой молекулярной орбитали. Схематично это можно представить следующим образом:

H₂C = CH – CH = CH₂ или CH₂ CH CH CH₂