Главная | Обратная связь

Основные физические свойства некоторых диеновых углеводородов.

Дивинил (бутадиен-1,3) - бесцветный газ с характерным неприятным запахом. Изопрен (2-метил бутадиен-1,3) и 2,3-диметилбутадиен-1,3 – летучие легкокипящие жидкости.

Более подробные физические свойства этих и других диеновых углеводородов приведены в таблице ниже.

Диен	Формула	tпл. ­oC	tкип. ­oC	d420
Аллен (пропадиен)	CH2 =C=CH2	-135,2	-34,3	0,6699 (при 40оС)
Метилаллен (бутадиен-1,2)	CH3–CH=C=CH2	-136,2	+10,3	0,6940
Дивинил (бутадиен-1,3)	CH2=CH–CH=CH2	-108,9	-4,5	0,6270
Пиперилен (пентадиен-1,3)	CH3–CH=CH–CH=CH2	-87,5		0,6760
Изопрен (2-метилбутадиен-1,3)	CH2=C(CH3) – CH = CH2	-145,9	34,1	0,6810
Диизопропенил (2,3-диметилбутадиен-1,3)	CH2=C(CH3)–C(CH3)=CH2	-76	69,6	0,7260
Дивинилметан (петадиен-1,4)	CH2=CH–CH2–CH=CH2	-148,3	25,9	0,6610

 

Некоторые химические свойства диеновых углеводородов.

А) Взаимодействие с галогенами.

Диены, содержащие несопряженные двойные связи, ведут себя как обычные алкены. Присоединение идет независимо к каждой из этих связей. При этом затрачиваются две молекулы реагента.

CH₂=CHCH₂CH₂CH=CH₂ + 2Br₂ ® CH₂Br–CHBr–CH₂–CH₂ CHBr–CH₂Br

^{гексадие-1,5 1,2,5,6-тетрабромгексан}

В тоже время диеновые углеводороды с сопряженными связями взаимодействуют с галогенами по-другому, а именно: в присутствии пероксидных соединений наблюдается выход продуктов 1,4 – присоединение, а в отсутствие 1,2 – присоединения.

CH₂ = CH – CH = CH₂ + Cl₂ ® CH₂Cl – CHCl – CH = CH₂ (1,2-присоединение)

CH₂ = CH – CH = CH₂ + Cl₂ ® CH₂Cl – CH = CH – CH₂Cl (1,4-присоединение)

^{пероксидные}

^{соединения}

Б) Взаимодействие с водородом.

_{кат. Ni}

CH₂ = CH – CH = СH₃ + 2H₂ ® CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃

^{бутадиен-1,3 n-бутан}

В) Взаимодействие с галогенводородами.

CH₂=CH–CH₂–CH₂–CH=CH₂ + 2HBr ® CH₃–CHBr–CH₂–CH₂–CHBr–СH₃

^{гексадиен-1,5 2,5дибромгексан}

Присоединение протекает по правилу Марковникова.

Г) Синтез Дильса-Альдера (1929г).

Присоединение алкена или алкина к диену с сопряженными двойными связями.

CH_{2 120}^o_{C; давл.} CH₂

HC + CH₂ ® HC CH₂

HC CH₂ HC CH₂

CH₂ CH₂

^{бутадиен-1,3 этен циклогексен}

Д) Реакции полимеризации.

1 2 3 4 1 2 3 4

CH₂ = CH – CH = CH₂ + CH₂ = CH – CH = CH₂ + … ®

1 2 3 4 1 2 3 4

® … – CH₂ – CH = CH – CH₂ – CH₂ – CH = CH – CH₂ …

 

Применение диеновых углеводородов.

А) Синтез каучука, резины, эбонита и изделий из них.