 |
|
Основные химические свойства алканов.
А) Взаимодействие с галогенами(в результате данной реакции атомы водорода в алканах замещаются на галогены – реакция металепсии).
Взаимодействие метана с хлором протекает последовательно и может быть представлено следующими четырьмя реакциями:
CH4 + Cl2 ® CH3Cl + HCl; CH3Cl + Cl2 ® CH2Cl2 + HCl;
монохлорметан дихлорметан
CH2Cl2 + Cl2 ® CHCl3 + HCl; CHCl3 + Cl2 ® CCl4 + HCl
трихлорметан тетрахлорметан
Полное хлорирование метана (исчерпывающее) может быть представлено следующим уравнением:
CH4 + 4Cl2 = CCl4 + 4HCl
тетрахлорметан
(четыреххлористый углерод)
Или полное хлорирование алканов в общем виде можно выразить уравнением: CnH2n+2 + (2n+2)Cl2 = CnCl 2n+2 + (2n+2)НCl
Реакции взаимодействия алканов с галогенами протекают на свету (фотохимическое галогенирование) или при нагревании (термическое галогенирование метана протекает при 300оС). Такие реакции протекают по свободно-радикальному механизму. Механизм реакции хлорирования метана на свету представлен ниже:
На первой стадии этого процесса происходит распад молекулы хлора на два свободных радикала – зарождение, или инициирование, цепи:
hv
Cl : Cl ® 2Cl ·
Затем начинается рост цепи, связанный с взаимодействием свободного радикала с молекулой алкана:
CH4 + Cl · ® CH3 · + HCl; CH3 · + Cl2 ® CH3Cl + Cl ·
·
CH3Cl + Cl · ® CH2Cl + HCl
·
CH2Cl + Cl2 ® CH2Cl2 + Cl ·
·
CH2Cl2 + Cl · ® CHCl2 + HCl
·
CHCl2 + Cl2 ® CHCl3 + Cl ·
·
CHCl3 + Cl · ® CCl3 + HCl
·
CCl3 + Cl2 ® CCl4 + Cl ·
Реакция заканчивается обрывом цепи, который наступает в результате взаимодействия между собой свободных радикалов:
2CH3 · ® CH3 – CH3; 2Cl · ® Cl2; CH3 · + Cl · ® CH3Cl и т.д.
Б) Нитрование алканов (впервые эту реакции провел в 1888г русский ученый М.И. Коновалов, действуя на алканы 12-14 % HNO3 при нагревании смеси до 140оС).
t
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + HNO3 (p-p) ® CH3 – CH – CH2 – CH3 + H2O
бутан NO2
2-нитробутан
В) Сульфирование алканов (взаимодействие с H2SO4).
t
CH3 – CH3 + H2SO4(конц.) ® C2H5 – SO3H + H2O
этан этилгидросульфат
Г) Сульфохлорирование алканов.
hv
CH3 – CH2 – CH3 + SO2 + Cl2 ® C3H7 – SO2Cl + HCl
пропан пропилсульфохлорид
Д)Сульфоокисление алканов.
hv
2CH3 – CH3 + 2SO2 + O2 ® 2C2H5 – SO2OH
этан этилсульфокислота
Е) Дегидрирование алканов(отщепление водорода при нагревании на катализаторе).
460oC
CH3 – CH2 – CH3 ® СH2 = CH – CH3 + H2
кат. Cr2O3
пропан пропен
Ж) Горение алканов.
CH4 + 2O2 ® CO2 + 2H2O
В общем виде:
CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 = n CO2↑ + (n + 1)H2O