В) реакция Фриделя – Крафтса
Для получения ароматических альдегидов используют дихлорметиловый эфир в присутствии катализаторов – кислот Льюиса: Реакция Фриделя – Крафтса является основным методом получения ароматических кетонов. В качестве ацилирующих агентов могут применяться ангидриды и хлорангидриды карбоновых кислот. Механизм реакции – электрофильное ароматическое замещение: Физические свойства Ароматические альдегиды – нерастворимые в воде высококипящие жидкости или твердые вещества с запахом горького миндаля. Альдегиды с удаленной от ароматического ядра карбонильной группой имеют более резкий запах. Ароматические кетоны – жидкости или твердые вещества с приятным цветочным запахом. Не растворимы в воде. Химические свойства Ароматические альдегиды вступают в большинство реакций, свойственных альдегидам жирного ряда. Это реакции присоединения по карбонильной группе синильной кислоты (HCN), бисульфита натрия (NaHSO3), реакции присоединения – отщепления с гидроксиламином (NH2OH), гидразином (NH2NH2) и его производными (например, фенилгидразин NH2NHС6Н5). Ароматические альдегиды по своей реакционной способности в реакциях нуклеофильного присоединения уступают альдегидам жирного ряда. Это связано с эффектом сопряжения карбонильной группы с бензольным кольцом, который снижает положительный заряд на атоме углерода карбонильной группы: Введение электронодонорных заместителей в ядро снижает реакционную способность ароматических альдегидов, а электроноакцепторных – увеличивает ее. Ароматические альдегиды не способны к альдольной конденсации, т.к. не имеют атома водорода в a-положении к карбонильной группе. Для ароматических альдегидов возможны такие превращения, которые не характерны для альдегидов жирного ряда. Реакция с аммиаком Мольное соотношение альдегида и аммиака 3:2. Реакция Канниццаро Обычно используют 50%-ный водный или спиртовой раствор гидроксида калия. ©2015 arhivinfo.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.
|