Главная | Обратная связь

По наличию ароматичности

Неароматические гетероциклические соединения не имеют циклической сопряженной системы (4n+2) π-электронов.

Для этих соединений характерны свойства, типичные для ациклических соединений соответствующих классов. Например, тетрагидрофуран и 1,4-диоксан обладают свойствами простых эфиров, а пирролидин и пиперидин – свойствами вторичных аминов.

Ароматические гетероциклические (гетероароматические) соединения имеют сопряженные системы (4n+2) π-электронов в циклах.

По числу гетероатомов и конденсированных циклов

Гетероциклические соединения могут различаться числом гетероатомов в цикле и числом конденсированных циклов в молекуле.

ПИРРОЛ, ФУРАН, ТИОФЕН

Ниже показаны структурные формулы некоторых пятичленных ароматических гетероциклических соединений и нумерация атомов в их молекулах.

Способы получения

1. Промышленные источники и способы получения пятичленных гетероциклов

Пиррол и тиофен в небольших количествах содержатся в каменноугольной смоле (менее 1%).

Пиррол получают из лактозы или галактозы:

Фуран содержится в пентазансодержащем сырье (шелуха семян овса, солома, древесина, целлюлоза). При кислотном гидролизе стеблей кукурузы и других растительных отходов получают фурфурол, а из него – фуран:

Тиофен в промышленности может быть получен при взаимодействии бутана с серой при температуре 560°С:

1) Синтез Кнорра является наиболее важным и широко используемым методом получения пиррола, основан на взаимодействии аминокетонов с ацетоуксусным эфиром:

2) Синтез Ганча представляет собой реакцию α-галогенкетонов с β-кетоэфирами и аммиаком:

В качестве побочного продукта может образовываться фуран.