По наличию ароматичности
Неароматические гетероциклические соединения не имеют циклической сопряженной системы (4n+2) π-электронов. Для этих соединений характерны свойства, типичные для ациклических соединений соответствующих классов. Например, тетрагидрофуран и 1,4-диоксан обладают свойствами простых эфиров, а пирролидин и пиперидин – свойствами вторичных аминов. Ароматические гетероциклические (гетероароматические) соединения имеют сопряженные системы (4n+2) π-электронов в циклах. По числу гетероатомов и конденсированных циклов Гетероциклические соединения могут различаться числом гетероатомов в цикле и числом конденсированных циклов в молекуле. ПИРРОЛ, ФУРАН, ТИОФЕН Ниже показаны структурные формулы некоторых пятичленных ароматических гетероциклических соединений и нумерация атомов в их молекулах. Способы получения 1. Промышленные источники и способы получения пятичленных гетероциклов Пиррол и тиофен в небольших количествах содержатся в каменноугольной смоле (менее 1%). Пиррол получают из лактозы или галактозы: Фуран содержится в пентазансодержащем сырье (шелуха семян овса, солома, древесина, целлюлоза). При кислотном гидролизе стеблей кукурузы и других растительных отходов получают фурфурол, а из него – фуран: Тиофен в промышленности может быть получен при взаимодействии бутана с серой при температуре 560°С:
2. Общие способы получения 1) Синтез Кнорра является наиболее важным и широко используемым методом получения пиррола, основан на взаимодействии аминокетонов с ацетоуксусным эфиром: 2) Синтез Ганча представляет собой реакцию α-галогенкетонов с β-кетоэфирами и аммиаком: В качестве побочного продукта может образовываться фуран. ©2015 arhivinfo.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.
|