Главная | Обратная связь

Области применения диенового синтеза

Реакция Дильса-Альдера находит широкое применение для синтеза сложных соединений. Это можно проиллюстрировать рядом реакций:

Как правило наиболее реакционноспособными диенофилами являются алкены, у которых двойная связь сопряжена с электроноакцепторными группами. К числу наиболее известных диенофилов относятся следующие соединения

Поскольку комплементарная электронная природа обоих реагентов является главным условием протекания реакции циклоприсоединения, то наиболее реакционноспособными диенами в реакциях с перечисленными диенофилами являются диены, содержащие при двойных связях электронодонорные группы.

Аллены

Способы получения

1. Дегалогенирование вицинальных дигалогеналкенов цинком

1. Изомеризация алкинов

Физические свойства и структура алленов

Аллены – бесцветные газы (С₃, С₄) или жидкости со слабым запахом.

Углеродные атомы в молекуле аллена находятся в различных состояниях гибридизации: средний атом углерода – в sp–состоянии, два кратных – в sp²–состоянии. Поэтому p -связи, образуемые этими атомами с центральным находятся во взаимно перпендикулярных плоскостях

Благодаря такому строению все три атома углерода находятся на одной прямой, а заместители при крайних атомах углерода находятся во взаимно перпендикулярных плоскостях. В случае двузамещенных алленов для них возможны стереоизомеры.

Можно видеть, что структура II является зеркальным отражением структуры I.

Реакции алленов

Аллены активны в различных реакциях, особенно в реакциях присоединения и полимеризации, однако они более реакционноспособны, чем алкены из-за напряжения, связанного с наличием двух двойных связей при центральном углеродном атоме. Наиболее типичными реакциями алленов являются:

1. Каталитическое гидрирование

Cat: Ni, Pt, Pd

2. Изомеризация

3. Циклизация

4. Реакции электрофильного присоединения

В этих реакциях центром электрофильной атаки является один из крайних атомов углерода

5. Реакции карбонилирования

Получаемые при этом продукты используются в качестве мономеров при получении химических волокон и пластмасс.