Молекула метана имеет тетраэдрическое строение

Стр 1 из 12Следующая ⇒

Демидов Владимир Александрович,

преподаватель химии, биологии,

экологии, учитель высшей категории

МОУ СОШ села Синегорье

Нагорского района Кировской области

Стаж работы – 10 лет

СИНЕГОРЬЕ – 2005.

ВВЕДЕНИЕ

Учителя предметники согласятся с мыслью о том, что тема «Углеводороды» является одной из ключевых, фундаментальных тем курса органической химии 10 класса. И это не случайно, хотя материал данной темы не очень сложен для усвоения учащимися, всё же от того насколько качественно усвоят учащиеся основные понятия этого раздела, зависит дальнейшее изучение органической химии в данной параллели. Ведь именно эта тема является своеобразным фундаментом, на который в дальнейшем будет наслаиваться новый материал.

Автор данной разработки, учитель высшей категории со стажем преподавания химии в средней школе более 10 лет, предлагает свой вариант подачи данной темы (включающей пять разделов курса органической химии 10 класса) в виде лекционных конспектов, которые будут очень полезны особенно начинающим учителям, на основе которых они смогут выбрать наиболее приемлемый вариант подачи данного материала в условиях своей школы. Помимо грамотного изложения научным языком, но в тоже время в очень доступной форме в разработке изложены не только теоретические вопросы темы, но в ней содержится большое количество задач с подробным решением и грамотным оформлением сгруппированных по разделам темы: «Алканы», «Циклопарафины», «Алкены», «Диены», «Алкины». Задачи, включенные в разработку, являются типовыми и включены в минимум необходимых знаний учащихся по химии за 10 класс. Кроме задач, разработка содержит подборку авторских тестовых заданий с указанием верного ответа на каждое задание для проверки степени усвоения теоретического материала учащимися на уроке. Используя задачи и тесты, приведённые в данной разработке, добавив один или два теоретических вопроса, учитель – предметник может скомпоновать свой вариант самостоятельной или контрольной работы для проверки знаний учащихся по тому или иному разделу темы «Углеводороды».

УГЛЕВОДОРОДЫ

Углеводороды – это наиболее простые органические соединения, в состав которых входят лишь два элемента углерод и водород. Общей формулой углеводородов может служить формула C_xH_y.

I Алканы или парафины– это алифатические[1] предельные углеводороды в молекулах, которых атомы углерода связанны между собой простой (одинарной) s - связью. Это сложные органические соединения с общей формулой C_nH₂_n₊₂ , которые не способны присоединять молекулы водорода, галогенов и других соединений в силу валентной насыщенности атома углерода.

1. Электронное строение молекулы метана СН₄:

№6, С (углерод) + 6 ) ) 1s²2s²2p² …

^{2 4 валентные электроны}2s 2p

Однако в атоме углерода один электрон с 2s подуровня переходит на 2р подуровень, при этом углерод проявляет валентность четыре и обозначает С* - углерод в возбужденном состоянии.

2s 2p

№1, Н (водород) +1 ) 1s¹ …

¹1s

Схема образования молекулы СH₄:

Н H

+* . . _d_-

H* + *С* + Н ® H:С:H ^d⁺

* * * ` `

+ H

Н*

Для метана характерен ковалентный полярный тип связи.

Значком d обозначен частичный (наведенный) заряд на атоме, причем на углероде заряд d- на водороде d+.

Однако реальное строение метана гораздо более сложное, так как, углерод в его молекуле, так же как и в молекулах других алканов, находиться в состоянии Sp³ гибридизации.

Схема Sp³ гибридизации атома углерода в молекуле метана:

+ ®

3p Sp³– гибридные электронные облака

При Sp³ – гибридизации атома углерода 4 его электронные орбитали располагаются в пространстве друг относительно друга под углом 109^о28^/. Перекрывание гибридных электронных облаков атома углерода с S – электронными облаками атомов водорода в молекуле метана может быть представлено следующим образом:

Молекула метана имеет тетраэдрическое строение

2. Гомологический ряд алканов– в переводе с греческого гомолог – сходный, это ряд каждый предыдущий член которого отличается от последующего члена на группу CH₂ – называемую гомологической разностью. Для гомологического ряда алканов общая формула буде иметь вид C_nH₂_n₊₂. Пользуясь этой формулой можно вывести конкретную формулу любого представителя ряда. Так, например, при n=5 формула соединения будет иметь вид C₅H₁₂.

Гомологический ряд алканов (первых 10 представителей) будет выглядеть так:

+CH₂+CH₂+CH₂+CH₂+CH₂+CH₂+CH₂+CH₂+CH₂

CH₄ ® C₂H₆ ® C₃H₈ ® C₄H₁₀ ® C₅H₁₂ ® C₆H₁₄ ® C₇H₁₆® C₈H₁₈ ® C₉H₂₀ ® C₁₀H₂₂

Радикал – это частица, обладающая не спаренным электроном. На основе гомологического ряда алканов можно построить и ряд радикалов, причем первичные радикалы отличаются от соответствующих им алканов, тем, что в их составе имеется на один атом водорода меньше. Очень важно выучить наизусть название первых 10 алканов и соответствующих им радикалов, так как названия представителей других классов органических соединений строятся на основе названий алканов.

Начиная с четвёртого представителя ряда алканов при построении названия углеводорода неразветвлённого строения перед основным названием добавляется буква – н, которая и говорит о том, что данный углеводород имеет неразветвлённое строение (например, н - бутан).

В приведенной ниже таблице даны формулы и соответствующие им названия для первых 10 представителей ряда алканов и соответствующих им радикалов.

Алкан	Название алкана	Радикал	Название радикала
CH₄	Метан	СH₃	Метил
C₂H₆	Этан	C₂H₅	Этил
C₃H₈	Пропан	C₃H₇	Пропил
C₄H₁₀	Бутан	C₄H₉	Бутил
C₅H₁₂	Пентан	C₅H₁₁	Пентил
C₆H₁₄	Гексан	C₆H₁₃	Гексил
C₇H₁₆	Гептан	C₇H₁₅	Гептил
C₈H₁₈	Октан	C₈H₁₇	Октил
C₉H₂₀	Нонан	C₉H₁₉	Нонил
C₁₀H₂₂	Декан	C₁₀H₂₁	Децил

Чтобы построить название радикала, необходимо в название соответствующего алкана заменить суффикс -анна суффикс -ил. Одновалентные углеводородные радикалы имеют общее название алкилы.

Однако помимо первичных радикалов очень часто в соединениях встречаются вторичные и третичные радикалы.

Первичный радикал – это радикал, содержащий первичный атом углерода, то есть такой атом углерода, который соединен в свою очередь лишь с одним другим атомом углерода (или тремя атомами водорода в случае радикала CH₃ –метил). Примерами первичных радикалов могут служить: C₂H₅ – этил, C₃H₇ – пропил и др.

Вторичный радикал – это радикал, содержащий вторичный атом углерода, то есть такой атом, который в свою очередь соединен с двумя другими атомами углерода. Примерами вторичных радикалов могут служить: изопропил – (CH₃)₂ – CH – и изобутил (СH₃)₂ – CH – CH₂ – .

Третичный радикал -это радикал, содержащий третичный атом углерода, то есть такой атом углерода, который в свою очередь соединен с двумя другими атомами углерода. Примером третичного радикала может служить трет-бутил – (CH₃)₃ – C – .

Формулы некоторых вторичных, третичных радикалов, а также двух и трех валентных радикалов, наиболее часто употребляющихся приведены в таблице ниже.

Радикал	Формула	Радикал	Формула
Метилен	СН₂	Пропилиден	CH₃ – CH₂ - CH
Метин	CH –	Изобутил (первичный изобутил)	(CH₃)₂CH – CH₂ –
Этилиден	СН₃ – СH	втор-Бутил	CH₃ – CH₂ – CH(CH₃) –
Этилидин	СН₃ – С –	трет-Бутил	(СН₃)₃С –

Названия двухвалентных радикалов (с двумя свободными валентностями у одного и того же атома углерода) производят заменой суффикса –анна–илиден (исключение – радикал метилен CH₂). Трехвалентные радикалы имеют суффикс –илидин (исключение – радикал метин – СН).

Сокращенно радикалы обозначают R или Alk. Общая формула одновалентных радикалов C_nH₂_n₊₁.

12 3 4 5 6 7 8 9 10 Следующая ⇒