Главная | Обратная связь

Номенклатура алканов.

Согласно систематической номенклатуре, общепринятыми названиями первых четырех членов гомологического ряда алканов являются тривиальные названия – метан, этан, пропан, бутан. Названия следующих гомологов, начиная с пятого, образуются сочетанием греческого числительного и суффиксом – ан.

Чтобы построить названия алканов разветвленного строения и их производных необходимо воспользоваться следующими правилами. Допустим, нужно назвать следующее вещество:

CH₃ CH₃

CH­₃ – C – C – CH₂ – CH₂ – CH₃,

CH₃ CH₃

1. Выбирают главную цепь атомов углерода в веществе (самая длинная цепь) и нумеруют арабскими цифрами атомы углерода сверху с того конца, где ближе разветвление (к какому концу ближе в боковой цепи находятся радикалы).

CH₃ CH₃

1 2 3 4 5 6

CH­₃ – C – C – CH₂ – CH₂ – CH₃,

CH₃ CH₃

2. Затем цифрами, их количеством, соответствующими приставками указывают все имеющиеся в веществе радикалы, их количество и местоположение.

2,2,3,3-тетраметил…

3. Затем подсчитывают общее число атомов углерода в главной цепи и к уже имеющемуся названию добавляют название алкана, соответствующего числу атомов углерода в главной цепи. Таким образом, данное вещество будет иметь название 2,2,3,3-тетераметилгексан.

Ниже приведены названия некоторых алканов разветвленного строения:

1 2 3 4

H₃C – CH – CH₂ – CH – CH₂ – CH₃

CH₃ CH₂ – CH₂ – CH₃

5 6 7

^{2-метил,4-этил гептан}

CH₃

1 2 3 4 5

CH₃ – C – CH₂ – CH₂ – CH₃

 

CH₃

^{2,2-диметилпентан}

1 2 3 4 5 6 7 8

CH₃–CH– CH– CH–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

СH₃ CH₃ CH(CH₃)₂

^{2,3-диметил, 4-изопропил октан}

 

СH₃–CH–CH₂–CH – CH–CH₃

CH₃ C₃H₇ CH₃

Для удобства построения названия данного вещества лучше записать его следующим образом:

CH(CH₃)₂

1 2 3 4 5,6,7

СH₃– CH–CH₂–CH – C₃H₇

 

CH₃

^{2-метил, 4-изопропил гептан}

Такая запись формулы вещества позволяет увидеть и легко выделить главную цепь атомов углерода.

CH₃

65 4 3 2 1

C₂H₅ – CH – CH₂ – CH – CH₃

CH₃

^{2,4-диметил гексан}

Назвать алканы можно и по-другому, рассматривая их как производные метана, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы. А названия строят так: по старшинству называют все заместители, указывая их число, если они одинаковые, а за основу названия берётся слово «метан». Такая номенклатура называется рациональной.

Рассмотрим несколько соединений и назовем их по систематической и рациональной (в скобках) номенклатурам.

CH₃ CH₃ CH₃

CH₃ – C – CH₃ C₂H₅ – C – C₂H₅ CH₃ – C – C₂H₅

CH₃ CH(CH₃)₂ СН₃

_{2,2-диметил пропан 3-метил, 3-изопропил пентан 2,2-диметил бутан}

^{(тетраметилметан) (метил, диэтил, изопропил метан) (триметил, этил метан)}

Изомерия алканов.

Изомерия –это такое явление, при котором могут существовать несколько веществ, имеющих один и тот же состав и одну и ту же молекулярную массу, но различающихся строением молекул.

Для молекул метана, этана и пропана характерен один единственный порядок соединения атомов друг с другом, а потому эти вещества изомеров не имеют. Если же молекула углеводорода содержит четыре и более атомов углерода, то для неё возможно существование изомеров. Причем для алканов характерен лишь один вид изомерии – изомерия углеродного скелета.

 

H H H H H H

H- C – H H – C – C – H H – C – C – C – H

H H H H H H

^{метан этан пропан}

H H H H H H H

H – C – C – C – C – H H – C – C – C – H

H H H H H H

H – C – H

H

н-бутан (н-С₄Н₁₀) изобутан (изо – С₄Н₁₀)

CH₃ CH₃

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ CH₃–CH₂–CH–CH₃ CH₃ – C – CH₃

CH₃

^{н-пентан 2-метилбутан 2,2-диметилпропан}

4. Природные источники алканов.Предельные углеводороды, или алканы, довольно широко распространены в природе. Они содержаться в природном газе, нефти, угле и т.д. Например, метан, этан, пропан и другие находятся в природном газе или растворены в нефти. Метан образуется при действии анаэробных (развивающихся без доступа воздуха) микробов на различные растительные органические остатки (например, целлюлозу):

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O ® 3nCO₂ + 3nCH₄

Многие углеводороды можно получать методом гидрирования углей. Для этого их смешивают и нагревают с тяжелыми смазочными маслами и катализатором (оксиды железа):

_~500^o_C

nC + 2nH₂ ® C_nH_2n+2

^кат.

Природной смесью углеводородов является горный воск, или озокерит. Это разновидность твердого природного битума, представляющего собой смесь твердых высокомолекулярных алканов.