Главная | Обратная связь

ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ

ЛЕКЦИИ 5,6

План лекций 5,6

1. Классификация азо- и диазосоединений.

2. Ароматические соли диазония: строение, номенклатура.

3. Синтез солей арилдиазония.

4. Кислотно-основные равновесия в растворах диазосоединений.

5. Химические свойства солей арилдиазония.

6. Ароматические азосоединения.

7. Элементы теории цветности.

8. Общие представления об алифатических диазосоединениях.

 

Классификация азо- и диазосоединений.

Диазо- и азосодинения являются родственными соединениями, содержащими азогруппу. Азогруппа представляет собой два атома азота, которые связаны двойной или тройной связью.

В молекулах диазосоединений азогруппа соединена с одним углеродным радикалом, а в молекулах азосоединений – с двумя.

Диазосоединения.

Диазосоединения – общее название органических веществ, содержащих группировку из двух атомов азота, связанную с одним атомом углерода. Выделяют две группы диазосоединений: ароматические диазосоединения и диазоалканы.

Примеры диазосоединений:

Ароматические диазосоединения – класс органических соединений общей формулы ArN₂X, содержащих группировку из двух атомов азота (-N₂ или -N₂-), связанную только с одним углеводородным радикалом (бензольным кольцом). Ароматические диазосоединения существуют в виде катионов и нейтральных молекул.

Фрагмент Х может быть анионом сильной кислоты (Cl^¯, Br^¯, HSO₄^¯, BF₄^¯ и др.) или ковалентно-связанной группой (-OH, -O^¯, -CN, CH₃COO-,-I и др.).

Если Х – анион сильной кислоты, то соединения называются солями арилдиазония:

,

если Х = ОН, то – арилдиазогидроксидами (диазенолы по международной номенклатуре):

,

если Х = -O^¯ или ОМе , где Ме – одновалентный металл, то – арилдиазотатами (по международной номенклатуре диазенолят):

Органические соединения, содержащие в молекуле группу из двух атомов азота – N=N– (азогруппу), не входящую в циклическую систему и связанную с углеводородными радикалами, называются азосоединениями.

В большинстве известных азосоединений оба радикалы являются ароматическими(например,азобензол).

Известны также алифатические азосоединения (простейший представитель – азометан) и соединения, содержащие различные радикалы (алифатические и ароматические или гетероциклические:

.